2,6-二氟-3-甲酰基苯基硼酸 | 849062-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟-3-甲酰基苯基硼酸
• 中文别名: 2,6-二氟-3-甲酰基苯硼酸
• 英文名称: (2,6-difluoro-3-formylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 2,6-Difluoro-3-formylphenylboronic acid
• CAS: 849062-09-5
• 化学式: C₇H₅BF₂O₃
• mdl: MFCD07369756
• 分子量: 185.923
• InChiKey: GLQAPMRINNTHGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-131 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R22,R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-3-甲酰基苯基硼酸 、 5-溴-2-(吗啉-1)嘧啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以24%的产率得到2,4-difluoro-3-[2-(morpholin-4-yl)pyrimidin-5-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰胺基氨基甲酸酯衍生物作为新型血管黏附蛋白-1抑制剂的合成与结构活性关系

  摘要：

  血管粘附蛋白1（VAP-1）是治疗糖尿病性肾病的有希望的治疗靶标。在这里，我们对甘氨酸酰胺衍生物1进行了结构优化，我们先前曾报道过它是一种新型VAP-1抑制剂，以改善狗和猴血浆中的稳定性以及水溶性。通过化学修饰甘氨酸酰胺衍生物的右侧部分，我们鉴定出了氨基甲酰氨基甲酸酯衍生物20c，该衍生物在犬和猴血浆中显示出稳定性，同时保持了VAP-1抑制活性。我们还发现，在20 ℃下将嘧啶环转化成饱和环对于改善水溶性是有效的。这导致鉴定出28a和35作为中度VAP-1抑制剂，具有优异的水溶性。进一步的优化导致鉴定出2-氟-3- {3-[（6-甲基吡啶基-3-基）氧基]氮杂环丁烷-1-基}苄基氨基甲酰氨基甲酸酯（40b），与人VAP-1的抑制活性相似。1具有改善的水溶性。40b显示出比1更有效的离体效力，口服0.3 mg / kg后1 h大鼠血浆VAP-1抑制活性为92％。在我们的药代动力学研究中，40b

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.036

文献信息

• NOVEL KINASE INHIBITORS
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20120225062A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides compounds of Formula I: and related compounds as further described herein, and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The invention further provides methods to use these compounds and compositions for treating disorders associated with undesired levels of Pim kinase activity, including cancers and autoimmune disorders.

  本发明提供了I式化合物及其相关化合物，以及包括这些化合物的药物组合物。本发明还提供了使用这些化合物和组合物治疗与不良Pim激酶活性水平相关的疾病的方法，包括癌症和自身免疫性疾病。
• CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20130109682A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention provides certain compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, as further described herein. Also provided are formulations comprising compounds of formula I, and a method to use such compounds for treating a disease or condition mediated by Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM Kinase), GSK3, PKC, KDR, PDGFRa, FGFR3, FLT3, or cABL.

  本发明提供以下公式(I)的某些化合物及其药学上可接受的盐，具体描述如下。还提供包含公式I化合物的制剂，并使用这些化合物治疗由Provirus Integration Maloney Kinase（PIM Kinase）、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或病况的方法。
• Salt Metathesis: Tetrafluoroborate Anion Rapidly Fluoridates Organoboronic Acids to give Organotrifluoroborates
  作者：Jerome Lozada、Wen Xuan Lin、Rosana M. Cao‐Shen、Ruyin Astoria Tai、David M. Perrin

  DOI：10.1002/anie.202215371

  日期：——

  salt metasthesis with organoboronic acids to afford the corresponding organotrifluoroborates. Its spontaneous solvolysis in methanol to HF/MeOBF3− and pH-dependent aqueous solvolysis as a more general feature, highlight its non-inertness and reactivity potential for use in organic synthesis.

  四氟硼酸根阴离子被认为是弱配位且对有机化学应用相对惰性，很容易与有机硼酸进行盐置换，得到相应的有机三氟硼酸盐。它在甲醇中自发溶剂分解为 HF/MeOBF 3 -和 pH 依赖性水溶液溶剂分解作为一个更普遍的特征，突出了它在有机合成中使用的非惰性和反应性潜力。