3-Ethyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole | 742640-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Ethyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 742640-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂
• 分子量: 190.22
• InChiKey: ILQSVRYQHIVMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₉H₁₈FN₃O₂
  参考文献：
  名称：

  以苯并吡唑骨架为表面识别基序的新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶6选择性抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  近年来，抑制HDAC6成为治疗癌症的有前途的治疗策略，并且HDAC6抑制剂被认为是有效的抗癌药。在这项工作中，塞来昔布在初步的酶抑制活性测定中显示出中等程度的HDAC6抑制活性和选择性。设计并合成了一系列带有苯并吡唑部分的异羟肟酸衍生物，作为HDAC6抑制剂。大多数化合物显示出有效的HDAC6抑制活性。11i是针对HDAC6的最具选择性的化合物，IC 50值为0.020 µM，选择性系数为101.1。结构-活性关系分析表明，在吡唑的1'端定位连接基团具有最大的选择性。最多的化合物11i（GI 50 = 3.63μM）在HepG2细胞中表现出的效力比伏立诺他高6倍。考虑到对HDAC6的高选择性和抗增殖活性，这类化合物具有开发成为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.029
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)戊烷-1,3-二酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Ethyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  以苯并吡唑骨架为表面识别基序的新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶6选择性抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  近年来，抑制HDAC6成为治疗癌症的有前途的治疗策略，并且HDAC6抑制剂被认为是有效的抗癌药。在这项工作中，塞来昔布在初步的酶抑制活性测定中显示出中等程度的HDAC6抑制活性和选择性。设计并合成了一系列带有苯并吡唑部分的异羟肟酸衍生物，作为HDAC6抑制剂。大多数化合物显示出有效的HDAC6抑制活性。11i是针对HDAC6的最具选择性的化合物，IC 50值为0.020 µM，选择性系数为101.1。结构-活性关系分析表明，在吡唑的1'端定位连接基团具有最大的选择性。最多的化合物11i（GI 50 = 3.63μM）在HepG2细胞中表现出的效力比伏立诺他高6倍。考虑到对HDAC6的高选择性和抗增殖活性，这类化合物具有开发成为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.029

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130137688A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013079460A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式(I)化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知能力下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] DIAZOLE LACTAMS<br/>[FR] LACTAMES DE DIAZOLE
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2014089495A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are diazole lactam derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated disease, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是噻唑内酰胺衍生物，在制药组合物、用于治疗CCR1介导疾病的方法以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物中非常有用。
• [EN] TGF Beta RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR TGF-β
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018017633A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention relates generally to compounds that modulate the activity of TGFβR-1 and TGFβR-2, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这项发明通常涉及调节TGFβR-1和TGFβR-2活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• DIAZOLE LACTAMS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：EP2928474A1

  公开（公告）日：2015-10-14