1-(4-氟苯基)戊烷-1,3-二酮 | 38440-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)戊烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1,3-pentane-dione
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-1,3-pentanedione；1-(4-fluoro-phenyl)-pentane-1,3-dione；(4-Fluorophenyl)-1,3-pentanedione；1-(4-Fluorophenyl)pentane-1,3-dione
• CAS: 38440-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: LVQRAXMSLDVBBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)戊烷-1,3-二酮 在 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到(Z)-3-amino-1-(4-fluorophenyl)pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Functionalized 2H-Azirines through PhIO-Mediated Trifluoroethoxylation and Azirination of Enamines

  摘要：

  A variety of enaminones and enamine carboxylic esters were converted to trifluoroethoxylated 2H-azirines through reactions with PhIO in trifluoroethanol (TFE). The cascade reaction is postulated to proceed via a PhIO-mediated oxidative trifluoroethoxylation and a subsequent azirination of the alpha-trifluoroethoxylated enamine intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol4030716
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 4-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以35 %的产率得到1-(4-氟苯基)戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用甲胺-水作为甲基源，通过级联组装策略实现氘度可控甲基化

  摘要：

  甲胺-水体系被开发为在温和光催化反应条件下β-二酮甲基化的新甲基源。通过使用d-甲胺-D 2 O系统的不同组合，可以轻松实现程度可控的氘代甲基化，从而合成具有0至3个可控数量的氘标记生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202301458
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基戊烷-1,3-二酮 、 4-氟苯乙酮 、 丙酸甲酯 在 1-(4-氟苯基)戊烷-1,3-二酮 作用下， 以to yield 120 mg of Intermediate 32的产率得到1-(4-氟苯基)戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazoles and thiazoles derivatives as hPPAR&ggr; and hPPAR&agr; activators

  摘要：

  本发明公开了式（I）的化合物，以及其互变异构体形式，药学上可接受的盐或溶剂。本发明的化合物优选为hPPAR&ggr;和hPPAR{acute over (&agr;)}的双重激活剂。

  公开号：

  US06498174B1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130137688A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Dynamic Kinetic Resolution Enabled by Intramolecular Benzoin Reaction: Synthetic Applications and Mechanistic Insights
  作者：Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Xiaoyan Zhang、Qiqiao Lin、Deb. K. Das、Jian Liu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.6b02929

  日期：2016.6.29

  to excellent yields and with high levels of stereoselectivity (>95% ee and >20:1 dr in most cases). In addition, the excellent regioselectivity control for aryl/alkyl 1,3-diketones, and the superior electronic differentiation of 1,3-diarylketones were highlighted. Moreover, a set of new mechanistic rationale that differs with the currently widely accepted understanding of intramolecular benzoin reactions

  β-酮酯和 1,3-二酮的高度对映、非对映和区域选择性动态动力学拆分是通过手性 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应实现的。各种带有两个连续立体中心和多个官能团的四氢萘酮衍生物以中等至优异的产率和高水平的立体选择性（在大多数情况下> 95％ee和> 20：1 dr）释放。此外，突出了芳基/烷基 1,3-二酮的出色区域选择性控制和 1,3-二芳基酮的出色电子分化。此外，建立了一组与目前广泛接受的对分子内安息香反应的理解不同的新机制原理，以证明安息香比羟醛转化具有更高的偏好：(1) 检测到竞争性羟醛和安息香反应共存，但逆羟醛不可逆安息香过程在主要安息香产物的生成中起着至关重要的作用。(2) N-吸电子取代基在三唑鎓催化剂中最重要的作用是加速安息香转化的速率，而不是通过降低催化剂的固有碱性来抑制羟醛过程。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel hydroxamic acid based histone deacetylase 6 selective inhibitors bearing phenylpyrazol scaffold as surface recognition motif
  作者：Jinyu Yang、Gaoliang Cheng、Qihao Xu、Shenglin Luan、Shuxiang Wang、Dan Liu、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.029

  日期：2018.5

  strategy for the treatment of cancer and HDAC6 inhibitors were considered to be potent anti-cancer agents. In this work, celecoxib showed moderate degree of HDAC6 inhibition activity and selectivity in preliminary enzyme inhibition activity assay. A series of hydroxamic acid derivatives bearing phenylpyrazol moiety were designed and synthesized as HDAC6 inhibitors. Most compounds showed potent HDAC6 inhibition

  近年来，抑制HDAC6成为治疗癌症的有前途的治疗策略，并且HDAC6抑制剂被认为是有效的抗癌药。在这项工作中，塞来昔布在初步的酶抑制活性测定中显示出中等程度的HDAC6抑制活性和选择性。设计并合成了一系列带有苯并吡唑部分的异羟肟酸衍生物，作为HDAC6抑制剂。大多数化合物显示出有效的HDAC6抑制活性。11i是针对HDAC6的最具选择性的化合物，IC 50值为0.020 µM，选择性系数为101.1。结构-活性关系分析表明，在吡唑的1'端定位连接基团具有最大的选择性。最多的化合物11i（GI 50 = 3.63μM）在HepG2细胞中表现出的效力比伏立诺他高6倍。考虑到对HDAC6的高选择性和抗增殖活性，这类化合物具有开发成为抗癌剂的潜力。
• Studies in fluorinated 1,3-diketones and related compounds. Part XVII. Synthesis and spectroscopic studies of some new 5-alkyl-3-fluoroaryl-1-pentafluoroaryl-pyrazoles and 2-amino-6-alkyl(perfluoroalkyl)-4-aryl pyrimidines
  作者：Vineeta Sareen、Sunita Jain

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80570-9

  日期：1993.8

  Six new 3-(4′-fluorophenyl)-1,5-trisubstituted pyrazoles have been synthesized from the appropriate fluorinated 1,3-diketones and pentafluorophenylhydrazine in the presence of absolute ethanol and hydrochloric acid, viz., 1-pentafluorophenyl-3-(4′-fluorophenyl)-5- methylpyrazole, 1-pentafluorophenyl-3-(4′-fluorophenyl)-5-trifluoromethylpyrazole, 5- ethyl-1-pentafluorophenyl-3-(4′-fluorophenyl) pyrazole

  在无水乙醇和盐酸存在下，由适当的氟化1,3-二酮和五氟苯基肼合成了六种新的3-（4'-氟苯基）-1,5-三取代的吡唑，即1-五氟苯基-3- （4'-氟苯基）-5-甲基吡唑，1-五氟苯基-3-（4'-氟苯基）-5-三氟甲基吡唑，5-乙基-1-五氟苯基-3-（4'-氟苯基）吡唑，5-（五氟乙基） ）-1-五氟苯基-3-（4'-氟苯基）吡唑，1-五氟苯基-3-（4'-氟苯基）5-正丙基吡唑和5-（七氟丙基）-1-五氟苯基-3-（4'-氟苯基）吡唑。此外，在盐酸存在下，以无水乙醇为溶剂，由相同的二酮和碳酸胍制备了六种新的2-氨基-4-（4'-氟苯基）-6-烷基（全氟烷基）-三取代的嘧啶，即 2-氨基-4（4'-氟苯基）-6-甲基嘧啶，2-氨基-4（4'-氟苯基）-6-三氟甲基嘧啶，2-氨基-6-乙基-4（4'-氟苯基）嘧啶，2 -氨基-6-五氟乙基-4-（4'-氟苯基）嘧啶，2-氨基-4-（4'-
• Studies in fluorinated β-diketones and related compounds—III
  作者：Krishna C. Joshi、Vijai N. Pathak

  DOI：10.1016/0022-1902(73)80015-6

  日期：1973.9

  Thirty-three new tetrakis rare earth chelate salts of the type: Piperidinium+ [(Ar-COCH-CO-R)4]−, have been prepared and characterized. Eighteen of these complexes have been examined for their fluorescence properties in solid state at 77°K. Correlations have been drawn between the fluorescence spectra and the possible site symmetries of the Eu3+ ion in europium tetrakis chelates. The i.r. of eighteen

  已经制备和表征了33种新的四烷基稀土螯合物盐：哌啶鎓+ [（Ar-COCH-CO-R）4 ] -。已经检查了这些复合物中的18种在77°K固态下的荧光性质。已经在四ki化ates螯合物的荧光光谱和Eu 3+离子的可能位点对称性之间绘制了相关性。已经研究了18个配合物的ir，特别是参考了四配位体的结构考量。还讨论了Ar和R对拉伸频率和拉伸频率的影响。