methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1370586-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dibenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1370586-92-7
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₉
• 分子量: 547.562
• InChiKey: NXOLPAMADWQWLU-JHBWFYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol (GPI) Fragment as a Potential Substrate for Mannoprotein Transglycosidases

  摘要：

  合成了一种含有四个糖基磷脂酰肌醇的碎片，以模拟酿酒酵母的原型核心特征。这种方法的显著特点在于使用简单的糖基化和保护基技术迅速获得各种α-1,2-和α-1,6-甘露糖基和α-1,4-糖基连接。使用1D和2D-J-解析NMR光谱验证了新连接的α-构型。本研究获得的四糖基物质对于研究真菌细胞壁糖蛋白交联和转糖酶酶类的抗真菌药物开发非常有用。

  DOI：

  10.1055/a-1523-1638
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-D-glucosamine 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.5h， 以69%的产率得到methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-D-葡糖胺衍生的3和4烯醇酯：一对独特的互补有机催化剂对烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  N-乙酰基-D-葡糖胺（GlcNAc）的α-甲基糖苷（GlcNAc）分两步衍生出来的4-ulose和3-ulose在烯烃的不对称环氧化中起有机催化剂的作用，具有前所未有的互补对映选择性。以α，β-不饱和酯为底物发现最佳结果，对映体比例分别高达90:10和11:89。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100735