carboxylic acid | 1177255-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carboxylic acid
• 英文别名: (S)-3-(2-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid；(2S)-3-[2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-methylphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1177255-37-6
• 化学式: C₂₂H₃₆BrNO₆Si
• 分子量: 518.52
• InChiKey: XGYQPFNNWAPTKH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxylic acid 在 甲酸 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (6S,9R,14aS,15R)-4-bromo-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,11-dimethoxy-3,12-dimethyl-5,6,9,14,14a,15-hexahydro-7H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-雷尼霉素G的三种立体异构体的不对称全合成及其细胞毒活性

  摘要：

  （-）-雷尼霉素G是一种海洋抗肿瘤天然产物，是双-四氢异喹啉生物碱家族的典型成员。本文建立了一种有效的不对称合成三种立体异构体的有效方案，即（+）-雷尼霉素G，11,13- Epi -（+）-雷尼霉素G和11,13- epi -（-）-雷尼霉素G通过使用1-和/或d-酪氨酸的组合作为起始原料。在人类癌细胞系上进行的初步细胞毒性试验表明，（-）-雷尼霉素G的L形拓扑构型在其细胞毒性活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.064
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从左旋酪氨酸全合成（-）-肾上腺素G

  摘要：

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.025

文献信息

• 一类含中环的Renieramycin G衍生物的制备和医药用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN113444092A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一类抗肿瘤海洋天然产物ecteinascidins的结构类似物，涉及一类含中环的Renieramycin G衍生物的制备和医药用途，属于医药技术领域。具体包括具有通式Ⅰ所示的化合物及其药学上可接受的盐，这类化合物的制备方法，本发明还涉及含有通式Ⅰ的化合物的药物组合物及其制备方法，这类化合物和药物组合物在抗肿瘤方面的应用。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Saframycin A from <scp>l</scp>-Tyrosine
  作者：Wenfang Dong、Wei Liu、Xiangwei Liao、Baohe Guan、Shizhi Chen、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1021/jo200758r

  日期：2011.7.1

  The asymmetric total synthesis of (−)-saframycin A, a natural antitumor product of the tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotics family, has been accomplished by employing l-tyrosine as the starting chiral building block in 24 steps for the longest linear sequence in an overall yield of 9.7%. The key steps in the synthesis involve stereoselective intermolecular and intramolecular Pictet–Spengler

  四氢异喹啉类抗肿瘤抗生素家族的天然抗肿瘤产物（-）-saframycin A的不对称总合成，是通过使用l-酪氨酸作为起始手性结构单元，以最长的线性序列分24步完成的，总产率为9.7％。合成的关键步骤涉及立体选择性分子间和分子内Pictet-Spengler反应，它们分别在C-1和C-11处诱导了正确的立体化学。从中间10到12的两步转化中的氨基和在前两个步骤中的羟基的选择性保护-脱保护方案导致了合成路线的高选择性和高效率。
• Asymmetric total synthesis of three stereoisomers of (−)-renieramycin G and their cytotoxic activities
  作者：Enming Du、Wenfang Dong、Baohe Guan、Xuan Pan、Zheng Yan、Li Li、Nan Wang、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.064

  日期：2015.6

  (−)-Renieramycin G, a marine antitumor natural product, is a typical member of the bis-tetrahydroisoquinoline alkaloid family. In this paper, an efficient protocol of asymmetric total synthesis of its three stereoisomers, (+)-renieramycin G, 11,13-epi-(+)-renieramycin G and 11,13-epi-(−)-renieramycin G was established by the use of a combination of l- and/or d-tyrosine as the starting materials. The

  （-）-雷尼霉素G是一种海洋抗肿瘤天然产物，是双-四氢异喹啉生物碱家族的典型成员。本文建立了一种有效的不对称合成三种立体异构体的有效方案，即（+）-雷尼霉素G，11,13- Epi -（+）-雷尼霉素G和11,13- epi -（-）-雷尼霉素G通过使用1-和/或d-酪氨酸的组合作为起始原料。在人类癌细胞系上进行的初步细胞毒性试验表明，（-）-雷尼霉素G的L形拓扑构型在其细胞毒性活性中起着至关重要的作用。
• Total synthesis of (−)-renieramycin G from l-tyrosine
  作者：Xiang Wei Liao、Wei Liu、Wen Fang Dong、Bao He Guan、Shi Zhi Chen、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.025

  日期：2009.7

  (−)-Renieramycin G was synthesized in 21 steps for the longest linear sequences employing l-tyrosine methyl ester as the chiral starting material in 8.5% overall yield. Two of the four chiral centers came from l-tyrosine methyl ester, and the other two were induced through an intermolecular and an intramolecular Pictet–Spengler reaction, respectively.

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。