(6S,9R,14aS,15R)-4-bromo-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,11-dimethoxy-3,12-dimethyl-5,6,9,14,14a,15-hexahydro-7H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-7-one | 1280191-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (6S,9R,14aS,15R)-4-bromo-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,11-dimethoxy-3,12-dimethyl-5,6,9,14,14a,15-hexahydro-7H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-7-one
• CAS: 1280191-94-7
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₂O₆
• 分子量: 519.392
• InChiKey: SHLJVNYAKQBVGI-XLPNERPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111.49
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9R,14aS,15R)-4-bromo-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,11-dimethoxy-3,12-dimethyl-5,6,9,14,14a,15-hexahydro-7H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 [(1R,2S,10R,13S)-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,12,16,19-pentaoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of (−)-renieramycin G analogs

  摘要：

  (-)-银灰霉素 G 及其 15 个 C-22 类似物以 L-酪氨酸为手性起始材料制备。这些类似物（含 (-)-银灰霉素 G 本身）在体外对 HCT-8、BEL-7402、A2780、MCF-7、A549、BGC-823、Ketr3、KB、Hela 细胞进行了细胞毒性的评估。大部分类似物的 IC50 值达到微摩尔水平。在这些类似物中，2-噻吩甲酸酯衍生物 17 对 KB 细胞系表现出极强的细胞毒性活性，其 IC50 值为 20 nM。通过这项研究，可以得出的结论是，C-22 侧链在这一类 (-)-银灰霉素 G 衍生物的细胞毒性和特异性中起到了重要作用。 (C) 2011 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.025
• 作为产物：
  描述：

  carboxylic acid 在 甲酸 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (6S,9R,14aS,15R)-4-bromo-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,11-dimethoxy-3,12-dimethyl-5,6,9,14,14a,15-hexahydro-7H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-雷尼霉素G的三种立体异构体的不对称全合成及其细胞毒活性

  摘要：

  （-）-雷尼霉素G是一种海洋抗肿瘤天然产物，是双-四氢异喹啉生物碱家族的典型成员。本文建立了一种有效的不对称合成三种立体异构体的有效方案，即（+）-雷尼霉素G，11,13- Epi -（+）-雷尼霉素G和11,13- epi -（-）-雷尼霉素G通过使用1-和/或d-酪氨酸的组合作为起始原料。在人类癌细胞系上进行的初步细胞毒性试验表明，（-）-雷尼霉素G的L形拓扑构型在其细胞毒性活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.064