1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium methanesulfonate | 1239860-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium methanesulfonate
• 英文别名: 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-3-imidazolium methanesulfonate；1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium methyl sulfate；Methanesulfonate;3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonic acid；methanesulfonate;3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonic acid
• CAS: 1239860-41-3
• 化学式: CH₃O₃S*C₇H₁₃N₂O₃S
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ALMUUVRWQRROIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 3-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonate 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bis-sulfonic Acid Ionic Liquids for the Conversion of Fructose to 5-Hydroxymethyl-2-furfural

  摘要：

  100 °C下，DMSO（10摩尔当量）中的均质双磺酸离子液体（1摩尔当量）有效地介导了D-果糖向5-羟甲基-2-糠醛的转化，分离产率为75%，与单磺酸离子液体相比，约提高了10%。

  DOI：

  10.3390/molecules171112804
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 肉桂醛 在 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium methanesulfonate 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到1,1-diacetoxy-3-phenylprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  [HSO3-pmim][CH3SO3] as an Efficient Catalyst for Chemoselective Synthesis of 1,1-Diacetates under Ultrasound Irradiation

  摘要：

  一种温和且高效的方法在超声辐射下开发了以1-甲基-3-(3-磺丙基)-咪唑鎓甲基硫酸盐为催化剂选择性合成1,1-二乙酸酯。产率在90%到98%之间。该方法具有几个优点，包括催化剂用量少、产率高、反应时间短以及对环境友好。

  DOI：

  10.2174/157017811796504945

文献信息

• 一种合成三聚甲醛的方法
  申请人：中国石油大学(北京)

  公开号：CN105218513B

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明提供了一种合成三聚甲醛的方法。该方法包括使用离子液体作为溶剂和催化剂、使用固体多聚甲醛为原料，在30℃‑150℃反应0.1h‑5h合成三聚甲醛的步骤，其中，固体多聚甲醛的用量为离子液体和固体多聚甲醛总质量的80％以下。本发明所提供的方法使用固体多聚甲醛为原料，离子液体作为溶剂和催化剂，不会生成副产物甲酸甲酯、甲醇和甲缩醛等，能够显著提高三聚甲醛的平衡产率，能够降低能耗，且离子液体能够重复使用，从而降低生产成本。
• PALLADIUM CATALYST SYSTEM COMPRISING ZWITTERION AND/OR ACID-FUNCTIONALYZED IONIC LIQUID
  申请人：Riisager Anders

  公开号：US20110065950A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention concerns a catalyst system in particular a catalyst system comprising Palladium (Pd), a zwitterion and/or an acid-functionalized ionic liquid, and one or more phosphine ligands, wherein the Pd catalyst can be provided by a complex precursor, such as Pd(CH 3 COO) 2 , PdCl 2 , Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ), Pd(CF 3 COO) 2 , Pd(PPh 3 ) 4 or Pd 2 (dibenzylideneacetone) 3 . Such catalyst systems can be used for e.g. alkoxycarbonylation reactions, carboxylation reactions, and/or in a co-polymerization reaction, e.g. in the production of methyl propionate and/or propanoic acid, optionally in processes forming methyl methacrylate and/or methacrylic acid. Catalyst systems according to the invention are suitable for reactions forming separable product and catalyst phases and supported ionic liquid phase SILP applications.

  本发明涉及一种催化剂体系，特别是包括钯（Pd）、一个伪离子和/或酸功能化离子液体，以及一个或多个膦配体的催化剂体系，其中Pd催化剂可以由复合前体提供，例如Pd(CH3COO)2、PdCl2、Pd(CH3COCHCOCH3)、Pd(CF3COO)2、Pd(PPh3)4或Pd2(dibenzylideneacetone)3。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或在共聚反应中，例如在生产甲基丙酸丙酯和/或丙酸中，可选地在形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的过程中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离产品和催化剂相以及支持的离子液体相SILP应用的反应。
• Brønsted acidic ionic liquids for cellulose hydrolysis in an aqueous medium: structural effects on acidity and glucose yield
  作者：Shiori Suzuki、Yuko Takeoka、Masahiro Rikukawa、Masahiro Yoshizawa-Fujita

  DOI：10.1039/c8ra01950a

  日期：——

  The conversion of cellulose into valuable chemicals has attracted much attention, due to the concern about depletion of fossil fuels. The hydrolysis of cellulose is a key step in this conversion, for which Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) have been considered promising acid catalysts. In this study, using BAILs with various structures, their acidic catalytic activity for cellulose hydrolysis assisted

  由于担心化石燃料的枯竭，将纤维素转化为有价值的化学品引起了很多关注。纤维素的水解是这种转化的关键步骤，为此，布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 被认为是有前景的酸催化剂。在这项研究中，使用具有不同结构的BAILs，使用Hammett酸度函数（H 0）和理论计算评估了它们对微波辐照辅助纤维素水解的酸性催化活性。当BAIL水溶液的H 0值低于1.5时，葡萄糖产率超过10% 。在 1-(1-octyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate (Oimps)/硫酸 (H 2 SO 4 ) 中的最高葡萄糖产率约为 36%) 水溶液。咪唑鎓阳离子上的长烷基侧链增加了 BAIL 的疏水性，从而提高了葡萄糖产量。
• Mechanistic studies on counter-ionic effects of camphorsulfonate-based ionic liquids on kinetics, thermodynamics and stereoselectivity of β-amino carbonyl compounds
  作者：Sabahat Sardar、Erum Jabeen、Cecilia Devi Wilfred、Ahmad Sazali Hamzah、Jean-Marc Leveque

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114370

  日期：2020.12

  Catalysis is important in various applications of organic chemistry and its output product control for stereoselective compounds is outrageous. Establishment of experimental facts of stereoselective compounds from catalysis and their validation using theoretical evidences is the key to understand various mechanisms of optically active compounds. A family of new ionic liquids (ILs) with various imidazolium

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。
• Brönsted acid ionic liquids catalyzed Friedel–Crafts Alkylations of electron-rich arenes with aldehydes
  作者：Ailing Wang、Xueliang Zheng、Zhuangzhi Zhao、Changping Li、Yingna Cui、Xuefang Zheng、Jingmei Yin、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.014

  日期：2014.7

  including Brönsted acid ionic liquids (BAILs) and traditional ionic liquids were designed and synthesized. BAILs catalyzed Friedel–Crafts (F–C) alkylation was applied in this specific reaction for the first time. And the BAILs showed bifunctional properties acting as catalyst and solvent. Research shows that BAILs can be used for catalyzing F–C alkylations of electron-rich arenes with aromatic or aliphatic

  三芳基甲烷（TRAM）和二芳基烷烃（DIAA）是有价值的中间体，在许多领域都有广泛的应用。通常从活化的芳基醛的酸催化的双芳基化获得TRAM。然而，该合成带来许多问题，例如苛​​刻的反应条件以及过量溶剂和/或有毒金属废物的处置。在这项研究中，设计并合成了一些功能化的离子液体，包括布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）和传统离子液体。BAIL催化的Friedel-Crafts（FC）烷基化首次在该特定反应中应用。并且BAIL显示出充当催化剂和溶剂的双功能性质。研究表明，BAILs可在温和的反应条件下成功地用芳族或脂族醛催化富电子芳烃的F-C烷基化。此外，含有三氟甲基磺酸根阴离子的BAIL具有比其他BAIL和传统离子液体更高的活性。[HSO3- pmim] [OTf]在40°C下存在20 mol％的BAIL时得到最高的收率，从而得到相应的TRAMs衍生物。经过五个周期后，产率保持在93–97％左右。