3-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonate
• 英文别名: 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazole；1-methyl-3-(3-sulfonatopropyl) imidazolium；1-(3-Sulfonatopropyl)-3-methyl-1H-imidazole-3-ium；3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonate
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 204.25
• InChiKey: NATMUPYZFJLLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonate 在 硫酸 作用下， 以2.78 g的产率得到1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  -SO3H功能化离子液体清洁和高产率合成呋喃甲烷衍生物的两相系统

  摘要：

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例

  DOI：

  10.1039/c7gc01654a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 1,3-丙烷磺内酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.2%的产率得到3-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted-Lewis 酸性离子液体催化的异丁烷/2-丁烯烷基化†

  摘要：

  使用包含各种金属氯化物（ZnCl 2、FeCl 2、FeCl 3、CuCl 2、CuCl 和 AlCl 3）的 Brønsted-Lewis 酸性离子液体 (IL) 进行异丁烷与 2-丁烯的烷基化反应以产生 C 8 -烷基化物在阴离子上。IL 1-(3-磺酸)-丙基-3-甲基咪唑氯锌酸盐[HO 3 S-(CH 2 ) 3 -mim]Cl-ZnCl 2 ( x =0.67)表现出优异的催化性能，这归因于适当的酸度、源自其双酸性位点的协同效应以及水对质子形成和转移的促进作用。IL的Lewis酸性强度在提高IL催化性能方面发挥了重要作用。在温和的反应条件下获得了 100% 的 2-丁烯转化率和 85.8% 的 C 8烷基化物选择性。IL 的可重复使用性很好，因为它的烷基磺酸基团被共价束缚，它的阴离子 [Zn 2 Cl 5 ] -对活性氢的惰性，以及它在产品中的不溶性。IL [HO 3 S-(CH

  DOI：

  10.1039/c8ra03485k
• 作为试剂：
  描述：

  苯酐 、 苯酚 在 三(五氟苯基)硼烷 、 3-(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propane-1-sulfonate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以96 %的产率得到酚酞
  参考文献：
  名称：

  一种3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并呋喃酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,3‑二(4‑羟苯基)‑3H‑异苯并呋喃酮(酚酞)的制备方法，属于精细化工技术领域。将苯酚、苯酐和环丁砜混合溶液，滴加入升温至70‑110℃环丁砜及三(五氟苯)硼烷和磺酸基离子液体；滴加完毕反应直至苯酐原料的转化率>98％；降温加入非极性溶剂中，产品析出过滤，得到酚酞产品。本发明采用高温反向滴加法合成，容易操作，催化剂用量少；选择独特的三(五氟苯)硼烷催化剂，反应速度快，效率高；采用磺酸基离子液体大大避免其对生产管线及法兰等部件的腐蚀。本发明最终得到产品收率为92‑96％，液相色谱归一化检测纯度>99.5％。

  公开号：

  CN116969908A

文献信息

• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例
• Aqueous-Phase Chemistry of η³-Allylpalladium(II) Complexes with Sulfonated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands: Solvent Effects in the Protolysis of Pd–C Bonds and Suzuki–Miyaura Reactions
  作者：Juan M. Asensio、Román Andrés、Pilar Gómez-Sal、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00635

  日期：2017.11.13

  synthesis of water-soluble η3-allyl Pd(II) complexes containing sulfonated N-heterocyclic carbene (NHC) ligands of general formula [Pd(NHC)n(η3-allyl)Cl2–n] is reported (n = 1 (1) or 2 (8)). Monocarbene complexes were obtained with the most sterically hindered NHC ligands, and biscarbenes with the less sterically hindered NHCs. The behavior of the isolated complexes in water under acidic, neutral, or alkaline

  水溶性η的合成3含有磺化-烯丙基钯（II）络合物ñ -杂环卡宾（NHC）配体的通式[钯（NHC）Ñ（η 3 -烯丙基）氯-2- Ñ ]报道（Ñ = 1（1）或2（8））。获得了具有最受空间阻碍的NHC配体的单碳烯配合物，以及具有受较少位阻的NHC的双卡宾。已经研究了分离的配合物在酸性，中性或碱性条件下在水中的行为。该络合物在中性或碱性条件下在水中相当稳定，尽管在这些条件下会发生氯配体被水或氢氧化物置换的情况。在酸性介质中，Pd–NHC键是被质子分解的，特别值得注意的是，对于具有较少空间受阻的NHC配体的配合物，这种质子分解优先于Pd–烯丙基键的分解。此行为与在二甲基亚砜（dmso）中观察到的行为相反，在二甲基亚砜（dmso）中，用布朗斯台德酸处理后，Pd-烯丙基键选择性地断裂。此外，Pd–NHC键断裂通过加入强的σ供体配体（如氰化物）而得到促进。复杂的1a是在纯净水中在中等条件下（通常为0
• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• Oxidative carboxylation of arylaldehydes with water by a sulfoxylalkyl-substituted N-heterocyclic carbene catalyst
  作者：Masahiro Yoshida、Yuki Katagiri、Wen-Bin Zhu、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/b910187j

  日期：——

  The N-Heterocyclic carbene-catalysed oxidative carboxylation of arylaldehydes with water successfully proceeded when a sulfoxylalkyl-substituted imidazolium salt was used as the catalyst. The reactions can be run in the absence of oxidant, and a variety of arylaldehydes having an electron-withdrawing group were converted to the corresponding carboxylic acids.

  使用磺酰基取代咪唑盐作为催化剂，N-杂环卡宾催化下的苯甲醛与水的氧化羧化反应成功进行。这些反应可以在无需氧化剂的情况下进行，并且带有吸电子基团的多种苯甲醛被转化为相应的羧酸。
• Microwave-assisted heteropolyanion-based ionic liquids catalyzed transamidation of non-activated carboxamides with amines under solvent-free conditions
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Zhikai Chen、Wenchen Lai、Yongfeng Ma、Quan Wang、Rongxin Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.066

  日期：2014.12

  environmentally benign and highly efficient protocol for the transamidation of non-activated carboxamides with amines using heteropolyanion-based ionic liquids as catalysts under microwave-assisted and solvent-free conditions has been developed. As evaluated by the reactions of a structurally diverse set of amides and amines, the scope and utility of the transamidation proved to be quite general. Operational

  已经开发了一种环境友好，高效的方案，用于在微波辅助和无溶剂条件下，使用基于杂多阴离子的离子液体作为催化剂，将非活化的羧酰胺与胺进行氨基转移。如通过结构上多样化的酰胺和胺的反应所评估的，转酰胺基化的范围和效用被证明是相当普遍的。操作简便，无溶剂介质，催化剂的潜在重用性和广泛的官能团耐受性是吸引人的特征。与现有方法相比，该方法提供了大大改进的协议。