2-(2,4,10-Trioxatricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-3-yl)-1-ethanol | 147918-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,4,10-Trioxatricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-3-yl)-1-ethanol
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl-2,4,10-trioxaadamantan；2-(2,4,10-Trioxatricyclo[3.3.1.13,7]decan-3-yl)ethanol
• CAS: 147918-29-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: RZBRNEWQSNNNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,10-Trioxatricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-3-yl)-1-ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.23 g的产率得到2-(2,4,10-Trioxatricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-3-yl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone A 的全合成及其绝对立体化学的证明：用 1,3-二取代的非等价艾伦烯对双烯控制的有趣观察

  摘要：

  描述了使用 Diels-Alder 策略的 xestodecalactone A 的简明全合成。焦点 Diels-Alder 反应依赖于“ynoate”亲二烯体来快速组装所需的间苯二甲酸支架。在这项研究中，研究了涉及 1,3-二取代的非等价丙二烯亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应，并遇到了一些令人惊讶的结果。

  DOI：

  10.1021/ja064270e
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼 、 氢气 作用下， 生成 2-(2,4,10-Trioxatricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-3-yl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthese von ?-Acetyl-?-methylenpolyencarbons�ureestern

  摘要：

  The alpha-methylenpolyene carboxylic acids 1 and 2 are highly active against Gram-positive bacteria. If this activity arises from an interference with the cell membranes, then an abrupt change in biological properties is to be expected with growing chain length of simple model compounds. To make these tests possible, we describe here the synthesis of a series of homologue esters of type 40. Their synthesis was achieved by Wittig reactions of polyene alpha,omega-dialdehydes 6 with acetyl-methylentriphenylphosphoran 5a and the protected carboxymethylmethylen triphenylphosphonium salt 8.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360806

文献信息

• Nowak, Wolfgang; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 153 - 160
  作者：Nowak, Wolfgang、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——