(-)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol | 237736-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• 英文别名: endo-Bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-ol；(1R,2R,5S)-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• CAS: 237736-41-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JTOCEKMBLNNIET-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Novozyme 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (+)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks

  摘要：

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8235
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((1S,2S,4S,5R)-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-2-yloxy)-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 Novozyme 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (-)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks

  摘要：

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8235

文献信息

• A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor
  作者：Hiroshi Nagata、Takahiko Taniguchi、Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00713-3

  日期：1999.5

  (+)-Juvabione and (+)-epijuvabione, natural sesquiterpenes exhibiting insect juvenile hormone activity, have been synthesized from (+)-norcamphor via the both enantiomeric intermediates having bicyclo[3.2.1]octane framework by employing a lipase-mediated kinetic ester-hydrolysis reaction and cyclopropane ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Concurrent resolution and oxidation of an allylic acetate and its utilization in the diastereocontrolled synthesis of some cyclopentanoid monoterpenes
  作者：Hiroshi Nagata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01321-0

  日期：1999.9

  Racemic endo-4-acetoxybicyclo[3.2.1]oct-2-ene furnishes enantiopure (+)-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one and its dihydro derivative leaving enantiopure (+)-endo-4-acetoxybicyclo[3.2.1]oct-2-ene in a phosphate buffer solution in the presence of a lipase (Candida antarctica) and palladium(II) chloride. Utilizing the products, a diastereocontrolled route to some cyclopentanoid monoterpenes has been established

  外消旋内-4- acetoxybicyclo [3.2.1]辛-2-烯配料对映纯的（+） -双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮及其衍生物二氢离开对映纯的（+） -内型-4脂肪酶（南极假丝酵母）和氯化钯（II）的存在下，在磷酸盐缓冲溶液中加入-乙酰氧基双环[3.2.1]辛-2-烯。利用这些产物，已经建立了对一些环戊烷单萜的非对映控制途径。
• Orbital control of stereochemistry in acid-catalysed addition reactions of endo -tricyclo[3.2.1.02,4]0ct-6-ene
  作者：Merle A. Battiste、James M. Coxon、Gregory W. Simpson、Peter J. Steel、Alan J. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82440-6

  日期：1984.1

  The reaction of endo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene 1 with methanol in the presence of catalytic amounts of toluene-p-sulphonic acid has been shown to give 2-exo- and endo-methoxybicyclo[3.2.1]oct-3-ene (2c) and (2d) and 2-endo-methoxybicyclo[3.2.1]oct-6-ene (13). The formation of 2-exo- methoxybicyclo[3.2.1]oct-3-ene (2c), the major product of reaction, has been probed by deuterium labelling experiments

  已显示在催化量的甲苯-对-磺酸存在下，内三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene 1与甲醇的反应生成了2- exo-和内甲氧基双环[3.2 .1]辛-3-烯（2c）和（2d）和2-内甲氧基双环[3.2.1]辛-6-烯（13）。反应的主要产物2-外-甲氧基双环[3.2.1] oct-3-ene（2c）的形成已通过氘标记实验和一系列6- exo -7- exo -dideuterobicyclo [3.2]进行了探测。.1]合成2的辛-3-烯H，1 H和13 C NMR光谱分析，目的是确定质子攻击内环-三环[3.2.1 0 2,4 ] oct-6-ene（1）的立体化学。已确定2-外-甲氧基双环[3.2.1]辛-3-烯（2c）的形成涉及环丙基部分的角质子化和骨架重排成烯丙基阳离子，具有较小但可测量的记忆效应
• Asymmetric allylic oxidation of bridged-bicyclic alkenes using a copper-catalysed symmetrising–desymmetrising Kharasch–Sosnovsky reaction
  作者：J. Stephen Clark、Melanie-Rose Clarke、John Clough、Alexander J. Blake、Claire Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.093

  日期：2004.12

  Enantioselective symmetrising-desymmetrising allylic oxidation of racemic bridged bicyclic alkenes using an asymmetric copper-catalysed Kharasch-Sosnovsky reaction has been explored. Good yields and reasonable levels of induction (up to 70% ee) have been obtained using carbocyclic systems as substrates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkylation of allylic derivatives. 8. Regio- and stereochemistry of alkylation of allylic carboxylates with lithium methylcyanocuprate
  作者：Harlan L. Goering、Steven S. Kantner

  DOI：10.1021/jo00177a006

  日期：1984.2