(+)-Bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one | 79027-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-Bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one
• 英文别名: bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one；(+)-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one；(1S,5R)-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 79027-21-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: PLUPRDSFMNHWTH-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2S,4S,6S)-3-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。

  DOI：

  10.1039/c39950002403
• 作为产物：
  描述：

  (+)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 生成 (+)-Bicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor

  摘要：

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00713-3

文献信息

• Concurrent resolution and oxidation of an allylic acetate and its utilization in the diastereocontrolled synthesis of some cyclopentanoid monoterpenes
  作者：Hiroshi Nagata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01321-0

  日期：1999.9

  Racemic endo-4-acetoxybicyclo[3.2.1]oct-2-ene furnishes enantiopure (+)-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one and its dihydro derivative leaving enantiopure (+)-endo-4-acetoxybicyclo[3.2.1]oct-2-ene in a phosphate buffer solution in the presence of a lipase (Candida antarctica) and palladium(II) chloride. Utilizing the products, a diastereocontrolled route to some cyclopentanoid monoterpenes has been established

  外消旋内-4- acetoxybicyclo [3.2.1]辛-2-烯配料对映纯的（+） -双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮及其衍生物二氢离开对映纯的（+） -内型-4脂肪酶（南极假丝酵母）和氯化钯（II）的存在下，在磷酸盐缓冲溶液中加入-乙酰氧基双环[3.2.1]辛-2-烯。利用这些产物，已经建立了对一些环戊烷单萜的非对映控制途径。
• Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks
  作者：Hiroshi Nagata、Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2000-8235

  日期：——

  Diastereodivergent synthesis the C9-cyclopentanone chiral building block, serving as the non-tryptamine moiety of the Corynanthe type indole alkaloids and the related natural products, and its diastereomer has been developed from racemic norcamphor by employing lipase-mediated resolution via an allylic acetate intermediate having a bicyclo[3.2.1]octane framework. A potential of the latter diastereomer has been demonstrated by its conversion into (-)-semburin, a monoterpene isolated from Swertia japonica previously and obtained from the C9-block.

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。
• Absolute configurations and rotations of exo- and endo-2-methylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  作者：Harlan L. Goering、Steven S. Kantner

  DOI：10.1021/jo00335a071

  日期：1981.10
• GOERING, H. L.;KANTNER, S. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4605-4608
  作者：GOERING, H. L.、KANTNER, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor
  作者：Hiroshi Nagata、Takahiko Taniguchi、Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00713-3

  日期：1999.5

  (+)-Juvabione and (+)-epijuvabione, natural sesquiterpenes exhibiting insect juvenile hormone activity, have been synthesized from (+)-norcamphor via the both enantiomeric intermediates having bicyclo[3.2.1]octane framework by employing a lipase-mediated kinetic ester-hydrolysis reaction and cyclopropane ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。