2,5-Anhydro-1-O-tosyl-L-iditol | 32445-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Anhydro-1-O-tosyl-L-iditol
• 英文别名: O¹-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-anhydro-L-iditol；O¹-(Toluol-4-sulfonyl)-2,5-anhydro-L-idit
• CAS: 32445-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇S
• 分子量: 318.348
• InChiKey: PKVIFSOBCRKRCY-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Anhydro-1-O-tosyl-L-iditol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-decyl-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Flüssigkristalle auf kohlenhydratbasis -II. Mesogene 1-C-n-alkyl-2,5-anhydro-1-desoxy-L-iditole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84655-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,5-Anhydro-1-O-tosyl-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  v. Vargha, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1377,1378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolyse d'esters sulfoniques dans la se´rie du glucofuranose. Acce`s aux de´rive´s du 2,5-anhydro-L-idose et du 2,5-anhydro-L-iditol
  作者：J. Defaye、V. Ratovelomanana

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81542-6

  日期：1971.3

  Abstract Solvolysis of 1,2- O -isopropylidene-5,6-di- O-p -tolylsulfonyl-α- D -glucofuranose( 9 ) or its 3-benzyl ether ( 1 ) in moist methanolic hydrogen chloride gives 2,5-anhydro-6- O-p -tolylsulfonyl- L -idose dimethyl acetal ( 11 ) and its 3-benzyl ether ( 3 ) in excellent yield. These compounds offer, among other uses, a convenient access to an asymmetric monosulfonate of 2,5-anhydro- L -iditol

  摘要1,2-O-异亚丙基-5,6-二-Op-甲苯基磺酰基-α-D-葡萄糖呋喃糖（9）或其3-苄基醚（1）在潮湿的甲醇氯化氢中进行溶剂化，得到2,5-脱水- 6-Op-甲苯基磺酰基-L-碘糖二甲基缩醛（11）及其3-苄基醚（3），收率极高。这些化合物除其他用途外，还提供了2,5-脱水L-ID醇的不对称单磺酸盐的便捷使用方法。讨论了溶剂分解反应的机理。
• Dekker; Hashizume, Archives of Biochemistry, 1958, vol. 78, p. 348,354
  作者：Dekker、Hashizume

  DOI：——

  日期：——
• Koell, Peter; Oelting, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 205 - 214
  作者：Koell, Peter、Oelting, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Koell, Peter; Oelting, Michael, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 362 - 363
  作者：Koell, Peter、Oelting, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Alcohols of the Sugar Group. IV. 2,5-Anhydro-L-iditol
  作者：L. Vargha、T. Puskás、E. Nagy

  DOI：10.1021/ja01181a080

  日期：1948.1