ethyl 3-(7-bromo-1-(2,4-difluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)acrylate | 1372148-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(7-bromo-1-(2,4-difluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)acrylate
• CAS: 1372148-79-2
• 化学式: C₂₀H₁₄BrF₂NO₃
• 分子量: 434.237
• InChiKey: QBIBAPJPGHJVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-((2,4-difluorophenyl)amino)but-2-en-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-(7-bromo-1-(2,4-difluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Protocols Mutually Applicable to 4-Oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines: Synthesis of 1-Aryl-2-substituted and 1-Aryl-3-fluoro-4-oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines

  摘要：

  我们已经通过两种有用的合成单元，2-醛基-4-氧喹啉和2-甲基磺酰基-4-氧-1,8-萘啶，成功合成了1-芳基-2取代的4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物，这些化合物无法通过已知的方法合成。我们还通过在DMF中使用Selectfluor®和碳酸钾对N-芳基氨基酮进行氟化环化反应，成功合成了1-芳基-3-氟-4-氧喹啉，这是一锅法合成的。尽我们所知，这是3-氟-4-氧喹啉衍生物的首次合成。我们确认这些合成方案在4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物的合成中具有相互适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290079