benzyl N-[1-(4,7-dioxo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate | 689225-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[1-(4,7-dioxo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 689225-42-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: INPNUXYKIUSDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[1-(4,7-dioxo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 air 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 178.0h， 生成 N-[6-(3,3-dimethoxypropanoyl)-11-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),2,4,6,8(12),9-hexaen-9-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of lymphostin

  摘要：

  Lymphostin (1), a novel immunosuppressant, has been synthesized front tryptophan through six kinds of regioselectively oxidative reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.140
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 锂硼氢 、 potassium nitrososulfonate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 benzyl N-[1-(4,7-dioxo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of lymphostin

  摘要：

  Lymphostin (1), a novel immunosuppressant, has been synthesized front tryptophan through six kinds of regioselectively oxidative reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.140