甘氨酰-L-丝氨酸甲酯 | 66328-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-L-丝氨酸甲酯
• 英文名称: H-Gly-Ser-OMe
• 英文别名: GlySer(OMe)；Glycyl-serin-methylester；methyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 66328-96-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 176.172
• InChiKey: IZKCPSKYPGYKRF-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酰-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Boc-Cys(MBzl)-Ala-Gly-Ser-N3
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. IX. Synthesis of cysteine-containing peptide fragments related to human hepatic metallothionein II (hMT II) and determination of their heavy metal-binding properties.

  摘要：

  采用传统方法合成了八种与人类肝脏金属硫蛋白相关的含半胱氨酸肽。这些肽与 Zn2+ 和 Cd2+ 的金属结合特性是通过巯基的形成导致紫外吸光度的增加来显示的。通过测量 250 纳米波长处硫醇吸光度的增加与镉浓度的函数关系，评估了在此获得的各种多肽的镉结合活性。肽与镉的结合能力有很大差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3094
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serine methyl ester 在 氢气 作用下， 生成 甘氨酰-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. IX. Synthesis of cysteine-containing peptide fragments related to human hepatic metallothionein II (hMT II) and determination of their heavy metal-binding properties.

  摘要：

  采用传统方法合成了八种与人类肝脏金属硫蛋白相关的含半胱氨酸肽。这些肽与 Zn2+ 和 Cd2+ 的金属结合特性是通过巯基的形成导致紫外吸光度的增加来显示的。通过测量 250 纳米波长处硫醇吸光度的增加与镉浓度的函数关系，评估了在此获得的各种多肽的镉结合活性。肽与镉的结合能力有很大差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3094

文献信息

• 一种MRTX849中间体的制备方法
  申请人：上海泓博智源医药股份有限公司

  公开号：CN116410145A

  公开（公告）日：2023-07-11

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种MRTX849中间体的制备方法，该中间体的化学式对应于式I，所述制备方法包括采用式II的化合物L‑丝氨酸酯盐作为原料，经缩合、脱保护、环合、还原、上保护基、缩合、取代和脱保护共8步反应，最终得到式I的MRTX849中间体，其中，R为氢、苄氧羰基、叔丁氧羰基和烯丙氧羰基中的任意一种；X为0‑3的自然数，HY为氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、草酸和磷酸中的至少一种；Rt为甲基、乙基、丙基、异丙基和正丁基中的任意一种，HZ为氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、甲磺酸和对甲苯磺酸中的任意一种。该方法具备反应条件温和，反应无选择性问题、收率较高的特点。
• Chemistry of aliphatic disulfides. XII. Synthesis of unsymmetrical open-chain cystine derivatives
  作者：Richard G. Hiskey、Tomishige Mizoguchi、Edward L. Smithwick

  DOI：10.1021/jo01277a025

  日期：1967.1
• Amino acids and peptides. IX. Synthesis of cysteine-containing peptide fragments related to human hepatic metallothionein II (hMT II) and determination of their heavy metal-binding properties.
  作者：NORIYA OHTA、YOSHIO OKADA、KEIICHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.31.3094

  日期：——

  Eight kinds of cysteine-containing peptides related to human hepatic metallothionein were synthesized by conventional methods. The metal-binding properties of these peptides with Zn2+ and Cd2+ were indicated by an increase of ultraviolet absorbance resulting from mercaptide formation. The Cd-binding activities of various peptides obtained here were assessed by measuring the increase in absorbance of mercaptide at 250 nm as a function of the concentration of Cd. The binding abilities of the peptides with Cd differed substancially.

  采用传统方法合成了八种与人类肝脏金属硫蛋白相关的含半胱氨酸肽。这些肽与 Zn2+ 和 Cd2+ 的金属结合特性是通过巯基的形成导致紫外吸光度的增加来显示的。通过测量 250 纳米波长处硫醇吸光度的增加与镉浓度的函数关系，评估了在此获得的各种多肽的镉结合活性。肽与镉的结合能力有很大差异。