methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-serinate | 83661-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-serinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 83661-73-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 276.29
• InChiKey: GRACYXDHYSXRSC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-serinate 在 劳森试剂 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 2-(2'-Fmoc-aminomethyloxazole-4'-yl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Microcin B17 via a Fragment Condensation Approach

  摘要：

  The total synthesis of the 43 amino acid antibacterial peptide Microcin B17 (MccB17) is described. The natural product was synthesized via a convergent approach from a heterocycle-derived peptide and peptide thioester fragments prepared via Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS). Final assembly was achieved in an efficient manner using two Ag(I)-assisted peptide ligation reactions to afford MccB17 in excellent overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol102916b
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 L-丝氨酸甲酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以56.52%的产率得到methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT

  摘要：

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。

  公开号：

  WO2020198062A1

文献信息

• Method for preparing largazole analogs and uses thereof
  申请人：Williams Robert M.

  公开号：US20100029731A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer and blood disorders using largazole and largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。
• Singlet Oxygen Photooxidation of Peptidic Oxazoles and Thiazoles
  作者：Alessandro Manfrin、Nadine Borduas-Dedekind、Kate Lau、Kristopher McNeill

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02684

  日期：2019.3.1

  present in the environment and in natural waters. From previous studies, they seem susceptible to oxidation by singlet oxygen (1O2); therefore, we designed and synthesized model oxazole- and thiazole-peptides and measured their 1O2 bimolecular reaction rate constants, showing slow photooxidation under environmental conditions. We reasoned their stability through the electron-withdrawing effect of the carboxamide

  恶唑和噻唑通常在非核糖体肽（NRP）和核糖体合成的翻译后修饰肽（RiPPs）中发现，它们是环境和天然水中存在的重要生物分子。从以前的研究来看，它们似乎很容易被单线态氧（1O2）氧化。因此，我们设计并合成了模型恶唑和噻唑肽，并测量了它们的1O2双分子反应速率常数，在环境条件下显示出缓慢的光氧化作用。我们通过羧酰胺取代基的吸电子作用推论了它们的稳定性。阐明了反应产物并支持了涉及环加成反应然后进行一系列重排的反应机理。RiPP的第一个1O2双分子反应速率常数，
• Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
  作者：Joshua T. McLean、Pierre Milbeo、Dylan M. Lynch、Lauren McSweeney、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.202100615

  日期：2021.8.6

  Radical-mediated acyl thiol-ene reactions between biologically relevant alkene and thioacid components enables rapid, chemoselective and high yielding thioester formation. This reaction in combination with substrates that enable intramolecular acyl transfer permits access to native and modified products beyond the thioether linkage.

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。
• [EN] METHOD FOR PREPARING LARGAZOLE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PARTICULES CREUSES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2016144665A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer and blood disorders using largazole and largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of CF ₃ Se‐Substituted α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Zhou‐Zhou Han、Tao Dong、Xiao‐Xia Ming、Fu Kuang、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202100451

  日期：2021.10.15

  the ′Se′ in Selective: CF3Se-containing α-amino acid derivatives were readily synthesized from natural amino acids and [Me4N][SeCF3]. Some of the derivatives were found to be effective inhibitors towards MCF-7, HCT116, and SK-OV-3 cells. These results implicated that the CF3Se moiety can be used as a potential pharmaceutically relevant group in the synthesis and modification of biologically active

  将'Se'置于选择性： CF 3 Se 含α-氨基酸衍生物很容易由天然氨基酸和[Me 4 N][SeCF 3 ]合成。一些衍生物被发现是 MCF-7、HCT116 和 SK-OV-3 细胞的有效抑制剂。这些结果暗示CF 3 Se 部分可用作生物活性分子的合成和修饰中的潜在药学相关基团。