[(1S,3R,5R,9S,13S)-10,10,13-trimethyl-4-oxo-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]tridec-7-en-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 138723-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(1S,3R,5R,9S,13S)-10,10,13-trimethyl-4-oxo-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]tridec-7-en-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 138723-36-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: SWMOHHBPRXVEKU-QKQGURCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,5R,9S,13S)-10,10,13-trimethyl-4-oxo-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]tridec-7-en-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium chromate(VI) 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3aS,6aS,8S,10aS,10bS)-4,4,10b-trimethyl-1,10-dioxo-3a,4,5,6,6a,10,10a,10b-octahydro-1H-7,9-dioxa-cyclohepta[de]naphthalen-8-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyranose .alpha.-enones provided ready access to functionalized trans-decalins via bis-annulated pyranosides obtained by intramolecular Diels-Alder reactions. A key intermediate for forskolin.

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder routes for the preparation of bis-annulated pyranosides, as chiral precursors of functionalized trans-decalin rings of terpenoid natural products, have been investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00030a005
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙基硅烷 、 高氯酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溴 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对苯二酚 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲氧基磷 、 三氯氧磷 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 [(1S,3R,5R,9S,13S)-10,10,13-trimethyl-4-oxo-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]tridec-7-en-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyranose .alpha.-enones provided ready access to functionalized trans-decalins via bis-annulated pyranosides obtained by intramolecular Diels-Alder reactions. A key intermediate for forskolin.

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder routes for the preparation of bis-annulated pyranosides, as chiral precursors of functionalized trans-decalin rings of terpenoid natural products, have been investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00030a005