norflavaspidic acid AB | 39007-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: norflavaspidic acid AB
• 英文别名: Norflavaspidsaeure
• CAS: 39007-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: AAVFVHOOLJKHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  152.36
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norflavaspidic acid AB 在 聚合甲醛 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到2-acetyl-4-[[3-[[3-[(5-acetyl-2,6-dihydroxy-3,3-dimethyl-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)methyl]-5-butanoyl-2,4,6-trihydroxyphenyl]methyl]-5-butanoyl-2,4,6-trihydroxyphenyl]methyl]-3,5-dihydroxy-6,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有对耐药性神经氨酸酶的潜在抑制活性的干骨胶原ABBA及其类似物的全合成。

  摘要：

  传统上，莲花-清温配方（LQF）的主要成分之一-鳞翅目（Dryopteris crassirhizoma）的茎通常用于清热和排毒。Dryocrassin ABBA是草药中的关键抗病毒成分，而该化合物很难大量获得，具有同源化合物，多酚基团和低含量的特征。因此，本发明的目的是通过合成干球蛋白ABBA及其类似物从自然来源寻求流感H7N9病毒抑制剂。结果，该化合物以九步完成了全合成，总收率为4.6％。随后评估合成产物及其类似物的神经氨酸酶（NAs）抑制活性。与阳性对照OSV（9.6μM）相比，令人激动的是，干球蛋白ABBA及其类似物（b5和e2）对安徽H7N9具有更好的NAs抑制活性，IC50值分别为3.6μM，2.5μM和1.6μM。对于高度抗性的上海N9，这些化合物也可以显示中等抑制活性。对接结果表明，合成的3个命中分子通过氢键与关键K294直接相互作用，但在上海N9中未观察到OSV与关键K2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diacetyl-3,5-dihydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 硫酸 、 二氢吡啶 、 三溴化硼 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 norflavaspidic acid AB
  参考文献：
  名称：

  具有对耐药性神经氨酸酶的潜在抑制活性的干骨胶原ABBA及其类似物的全合成。

  摘要：

  传统上，莲花-清温配方（LQF）的主要成分之一-鳞翅目（Dryopteris crassirhizoma）的茎通常用于清热和排毒。Dryocrassin ABBA是草药中的关键抗病毒成分，而该化合物很难大量获得，具有同源化合物，多酚基团和低含量的特征。因此，本发明的目的是通过合成干球蛋白ABBA及其类似物从自然来源寻求流感H7N9病毒抑制剂。结果，该化合物以九步完成了全合成，总收率为4.6％。随后评估合成产物及其类似物的神经氨酸酶（NAs）抑制活性。与阳性对照OSV（9.6μM）相比，令人激动的是，干球蛋白ABBA及其类似物（b5和e2）对安徽H7N9具有更好的NAs抑制活性，IC50值分别为3.6μM，2.5μM和1.6μM。对于高度抗性的上海N9，这些化合物也可以显示中等抑制活性。对接结果表明，合成的3个命中分子通过氢键与关键K294直接相互作用，但在上海N9中未观察到OSV与关键K2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.013

文献信息

• Phloroglucinol derivatives of Dryopteris dickinsii and some related ferns
  作者：S. Hisada、K. Shiraishi、I. Inagaki

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86531-0

  日期：1972.9