(R)-(E)-2-methyl-1-phenyl-hex-1-en-3-ol | 512785-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-(E)-2-methyl-1-phenyl-hex-1-en-3-ol
• 英文别名: (R,E)-2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-ol；(E,3R)-2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-ol
• CAS: 512785-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: CYBDPRHGMYVRPU-OCHBPSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-2-methyl-1-phenyl-hex-1-en-3-ol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxy-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-烯-2,4-二醇和4-羟基-5-烯-2-酮的酶促方法：在手性合成子的合成中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,3-二醇1 - 3通过（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶PS）一个化学酶促方法获得。这些二醇被转化为有用的手性合成子，其可以被认为是甘油醛和甘油酸丙酮化物的同系物。显示了这些合成子在糖的从头合成和刀豆蛋白羧基部分的制备中的应用。选择了羟基酮4作为另一种合成进化的模型系统：通过酶促拆分以对映体纯的形式获得了羟基酮4，并将其转化为手性四氢吡喃，例如商业香料Gyrane的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo060581w
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R,5S)-5-hydroxy-2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-yl acetate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-(E)-2-methyl-1-phenyl-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-烯-2,4-二醇和4-羟基-5-烯-2-酮的酶促方法：在手性合成子的合成中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,3-二醇1 - 3通过（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶PS）一个化学酶促方法获得。这些二醇被转化为有用的手性合成子，其可以被认为是甘油醛和甘油酸丙酮化物的同系物。显示了这些合成子在糖的从头合成和刀豆蛋白羧基部分的制备中的应用。选择了羟基酮4作为另一种合成进化的模型系统：通过酶促拆分以对映体纯的形式获得了羟基酮4，并将其转化为手性四氢吡喃，例如商业香料Gyrane的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo060581w

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes:  Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols and α-Hydroxy Ketones
  作者：Karen M. Miller、Wei-Sheng Huang、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja034366y

  日期：2003.3.1

  enantioselective method for catalytic reductive coupling of alkynes and aldehydes is described. Allylic alcohols are afforded with complete E/Z selectivity, generally >95:5 regioselectivity, and in up to 96% ee. In conjunction with ozonolysis, this process is complementary to existing methods of enantioselective alpha-hydroxy ketone synthesis.

  描述了一种用于炔烃和醛类催化还原偶联的高度对映选择性方法。烯丙醇具有完全的 E/Z 选择性，通常 > 95:5 区域选择性，以及高达 96% 的 ee。结合臭氧分解，该过程是对映选择性α-羟基酮合成现有方法的补充。
• (S)-(+)-NEOMENTHYLDIPHENYLPHOSPHINE IN NICKEL-CATALYZED ASYMMETRIC REDUCTIVE COUPLING OF ALKYNES AND ALDEHYDES: ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALLYLIC ALCOHOLS AND a-HYDROXY KETONES
  作者：van Dyke, Aaron R.、Miller, Karen M.、Jamison, Timothy F.、Fleming, Matthew J.、Lautens, Mark

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0111

  日期：——