[(1R,2S,10R,13S)-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,12,16,19-pentaoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl (E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate | 1280191-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,10R,13S)-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,12,16,19-pentaoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl (E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1280191-88-9
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₁₂
• 分子量: 702.715
• InChiKey: BAVLCHOMZRZNNB-IIXXFRFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S,9R,14aS,15R)-4-bromo-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-5,6,9,14,14a,15-hexahydro-7H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 [(1R,2S,10R,13S)-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,12,16,19-pentaoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl (E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of (−)-renieramycin G analogs

  摘要：

  (-)-银灰霉素 G 及其 15 个 C-22 类似物以 L-酪氨酸为手性起始材料制备。这些类似物（含 (-)-银灰霉素 G 本身）在体外对 HCT-8、BEL-7402、A2780、MCF-7、A549、BGC-823、Ketr3、KB、Hela 细胞进行了细胞毒性的评估。大部分类似物的 IC50 值达到微摩尔水平。在这些类似物中，2-噻吩甲酸酯衍生物 17 对 KB 细胞系表现出极强的细胞毒性活性，其 IC50 值为 20 nM。通过这项研究，可以得出的结论是，C-22 侧链在这一类 (-)-银灰霉素 G 衍生物的细胞毒性和特异性中起到了重要作用。 (C) 2011 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.025