[5-Methoxy-8-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylchromen-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 697302-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [5-Methoxy-8-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylchromen-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• 英文别名: [5-methoxy-8-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylchromen-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 697302-72-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: UUPCHBVAELMTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Methoxy-8-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylchromen-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 7-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-chromene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1-O-Methyllateriflorone 的仿生全合成和构效关系。有机合成中的 6π 电环化

  摘要：

  描述了 1-O-methyllateriflorone (2) 的全合成。分子的笼状结构域的构建涉及仿生 Claisen/Diels-Alder 级联，而新型螺内酯框架是通过前体 16a 内的分子内迈克尔反应生成的，涉及羧酸残基作为亲核试剂。这一发现可能与自然界形成晚花酮的生物合成途径有关。本文还描述了一个有趣的级联序列，涉及容易的 6 pi 电环化，这导致复杂的苯并吡喃系统。还包括对在此类化合物中建立第一个 SAR 的侧花酮类似物和相关系统的小型文库的生物学评估。抗肿瘤细胞活性最强的化合物是 2、16b、56、58 和 59。

  DOI：

  10.1021/ja040037+
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三异丙酯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 [5-Methoxy-8-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylchromen-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  1-O-Methyllateriflorone 的仿生全合成和构效关系。有机合成中的 6π 电环化

  摘要：

  描述了 1-O-methyllateriflorone (2) 的全合成。分子的笼状结构域的构建涉及仿生 Claisen/Diels-Alder 级联，而新型螺内酯框架是通过前体 16a 内的分子内迈克尔反应生成的，涉及羧酸残基作为亲核试剂。这一发现可能与自然界形成晚花酮的生物合成途径有关。本文还描述了一个有趣的级联序列，涉及容易的 6 pi 电环化，这导致复杂的苯并吡喃系统。还包括对在此类化合物中建立第一个 SAR 的侧花酮类似物和相关系统的小型文库的生物学评估。抗肿瘤细胞活性最强的化合物是 2、16b、56、58 和 59。

  DOI：

  10.1021/ja040037+

文献信息

• Total Synthesis of 1-O-Methyllateriflorone
  作者：K. C. Nicolaou、Pradip K. Sasmal、Hao Xu、Kenji Namoto、Andreas Ritzén

  DOI：10.1002/anie.200351805

  日期：2003.9.15