3-碘-8-甲氧基喹啉 | 1416801-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-8-甲氧基喹啉
• 英文名称: 3-iodo-8-methoxyquinoline
• CAS: 1416801-74-5
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: ONWGBISCAOIVKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-8-甲氧基喹啉 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氯化铵 、 sodium benzenesulfonate 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed desulfitative arylation of 3-haloquinolines with arylsulfinates

  摘要：

  3-Haloquinolines can be functionalized via a palladium-catalyzed desulfitative coupling of arylsulfinates. This method tolerates substitution upon the aromatic ring and shows good selectivity toward variously substituted aromatic rings. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.018
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-碘-8-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  氢键模板对位选择性硅烷化的实验和计算探索

  摘要：

  由于硅的自然丰度和无毒性，CH键向C Si键的区域选择性转化非常重要。经典的甲硅烷基化反应通常会遇到官能团相容性差，原子经济性低以及区域选择性不足的问题。在此，我们公开了区域选择性对位的模板辅助方法 甲苯衍生物的甲硅烷基化。设计了一个新模板，并通过实验和计算分析了选择性的起源。观察到了有趣的底物-溶剂氢键相互作用。动力学，光谱学和计算研究阐明了反应机理。γ-氨基丁酸（GABA）潜在的亲脂性生物等排物的前体的产生，各种后期的多样化以及模仿酶促转化，突显了该策略的综合意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201708449

文献信息

• Halogen Bond-Assisted Electron-Catalyzed Atom Economic Iodination of Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00174

  日期：2019.6.7

  halogen bond-assisted electron-catalyzed iodination of heteroarenes has been developed for the first time under atom economic condition at room temperature. The iodination is successful with just 0.55 equiv of iodine and 0.50 equiv of peroxide. The kinetic study indicates that the reaction is elusive in the absence of a halogen bond between the substrate and iodine. The formation of a halogen bond, its

  在室温下原子经济条件下，首次开发了卤素键辅助的电子催化的杂芳烃碘化反应。仅用0.55当量的碘和0.50当量的过氧化物就能成功进行碘化。动力学研究表明，在底物和碘之间不存在卤素键的情况下，该反应难以捉摸。卤素键的形成，其在降低该反应的活化势垒中的重要性，反应混合物中自由基中间体的存在以及反应的区域选择性已通过数个对照实验，光谱分析和量子化学计算得到了证明。
• Metal-free synthesis of N-fused heterocyclic iodides via C–H functionalization mediated by tert-butylhydroperoxide
  作者：Krishna K. Sharma、Dhananjay I. Patel、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5cc04013b

  日期：——

  Direct, regioselective and metal-free synthesis of fused N-heterocyclic iodides is reported.

  直接、区域选择性和无金属合成杂环碘化物的报道。
• 一种有机光电功能材料及其应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108947898B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明属于有机电致发光材料领域，公开了一种含有联喹啉结构的有机电致发光材料及其应用。以本发明所提供的有机电致发光材料作为电子传输材料，制得的器件具有良好的电子迁移率、相对平衡的载流子传输性，且有利于改进器件效率。此外，本发明所提供的有机电致发光材料还可以进一步和空穴型主体材料共混，形成激基复合物，作为共主体材料，所制得器件的效率和稳定性均得到显著改善。
• TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  申请人：BROWN James

  公开号：US20130158034A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of Formula I are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式I的化合物是TRPM8拮抗剂，对于治疗许多TRPM8介导的疾病和症状有用，并可用于制备治疗此类疾病和症状的药物和制剂。此类疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• US8710043B2
  申请人：——

  公开号：US8710043B2

  公开（公告）日：2014-04-29