diethyl (4S)-1-chloro-2-oxo-4-acetoxy-5-hexenylphosphonate | 700380-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4S)-1-chloro-2-oxo-4-acetoxy-5-hexenylphosphonate
• 英文别名: [(3S)-6-chloro-6-diethoxyphosphoryl-5-oxohex-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 700380-48-9
• 化学式: C₁₂H₂₀ClO₆P
• 分子量: 326.714
• InChiKey: MSVUDGLJUYWDJF-RWANSRKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4S)-1-chloro-2-oxo-4-acetoxy-5-hexenylphosphonate 在 Candida antarctica lipase B 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,1E)-1-phenyl-2-chloro-5-hydroxy-1,6-heptadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氯-δ-羟基-β-酮链烷膦酸酯的酶促合成及其反应

  摘要：

  通过对映选择性CALB催化的乙酰化和CRL催化的水解，开发了一种新颖的酶促方法制备α-氯代-δ-羟基-β-酮基链烷膦酸酯。所得的光学活性化合物通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应提供手性α，β-不饱和酮，这些酮在有机合成中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.073
• 作为产物：
  描述：

  chloro-1 oxo-2 propylphosphonate de diethyle 在 Candida antarctica lipase B 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 diethyl (4S)-1-chloro-2-oxo-4-acetoxy-5-hexenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氯-δ-羟基-β-酮链烷膦酸酯的酶促合成及其反应

  摘要：

  通过对映选择性CALB催化的乙酰化和CRL催化的水解，开发了一种新颖的酶促方法制备α-氯代-δ-羟基-β-酮基链烷膦酸酯。所得的光学活性化合物通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应提供手性α，β-不饱和酮，这些酮在有机合成中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.073

文献信息

• A New Reaction System for Horner-Wadsworth-Emmons Olefination of Optically Active 4-Hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates and 4-Hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates with Aliphatic Aldehydes<sup />
  作者：Chengye Yuan、Chengfu Xu

  DOI：10.1055/s-2004-831193

  日期：——

  A new and convenient reaction system is described for the synthesis of chiral β'-hydroxy-α,β-unsatuarated ketones based on the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of optically active 4-hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates and 4-hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates with aliphatic aldehydes.

  描述了一种基于光学活性 4-羟基-2-氧代-烷基膦酸酯和 4-羟基-的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成手性 β'-羟基-α,β-不饱和酮的新且方便的反应体系。 1-氯-2-氧代烷基膦酸酯与脂肪醛。