chloro-1 oxo-2 propylphosphonate de diethyle | 101300-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: chloro-1 oxo-2 propylphosphonate de diethyle
• 英文别名: diethyl 1-chloro-2-oxo-propylphosphonate；diethyl 1-chloro-2-oxopropanephosphonate；(1-chloro-acetonyl)-phosphonic acid diethyl ester；(1-Chlor-acetonyl)-phosphonsaeure-diaethylester；1-Chloro-1-diethoxyphosphorylpropan-2-one
• CAS: 101300-08-7
• 化学式: C₇H₁₄ClO₄P
• 分子量: 228.613
• InChiKey: WPKKJBZVQLLUCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.2233 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-1 oxo-2 propylphosphonate de diethyle 在 Candida antarctica lipase B 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 diethyl (4S)-1-chloro-2-oxo-4-acetoxy-5-hexenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氯-δ-羟基-β-酮链烷膦酸酯的酶促合成及其反应

  摘要：

  通过对映选择性CALB催化的乙酰化和CRL催化的水解，开发了一种新颖的酶促方法制备α-氯代-δ-羟基-β-酮基链烷膦酸酯。所得的光学活性化合物通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应提供手性α，β-不饱和酮，这些酮在有机合成中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.073
• 作为产物：
  描述：

  dichloro-1 oxo-2 propylphosphonate de diethyle 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到chloro-1 oxo-2 propylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  Haelters, J. P.; Corbel, B.; Sturtz, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 65 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylation des α-chloromethylphosphonatesde dialkyle par voie carbanionique. Preparation de phosphonates α-chlores β-carbonyles
  作者：Marie Paule Teulade、Philippe Savignac、Elie Elia Aboujaoude、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87250-8

  日期：1985.5

  condensation of carbanions of α-chloro-α-lithiated phosphonates with carbonyl precursors gives direct access to α-chlorine-β-carbonyl phosphonates. The reactions with ethyl formate, dimethylformamide, carboxylic esters, diethyl carbonates, diethyl oxalates etc. are discussed. In each case the intermediates have been identified.

  α-氯代-α-锂化膦酸酯的碳负离子与羰基前体的缩合可直接获得α-氯-β-羰基膦酸酯。讨论了与甲酸乙酯，二甲基甲酰胺，羧酸酯，碳酸二乙酯，草酸二乙酯等的反应。在每种情况下，均已鉴定出中间体。
• Enzymatic synthesis of phosphocarnitine, phosphogabob and fosfomycinStudies on organophosphorus compounds. Part 128. For Part 127, see C. Yuan, C. Xu and Y. Zhang, Tetrahedron, 2003, 59, 6095.
  作者：Ke Wang、Yonghui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b307638p

  日期：——

  Phosphocarnitine was conveniently obtained from easily available diethyl 3-chloro-2-oxopropanephosphonates, followed by subsequent reduction, Mucor miehei lipase (IM) mediated resolution, amination and dealkylation. Candida antarctica lipase B (CALB) served as an effective biocatalyst in the resolution of several 1- or 2- hydroxyalkanephosphonates. The chlorine atom in different positions on the molecules greatly affected their enantioselectivity. CALB also showed satisfactory enantioselectivity toward those molecules bearing an azido moiety. Both enantiomers of phosphogabob and fosfomycin were also prepared via CALB-mediated resolution as the key step.

  从易于获得的 3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯中方便地获得了磷卡尼汀，随后进行了还原、Mucor miehei 脂肪酶（IM）介导的解析、胺化和脱烷基化。白色念珠菌脂肪酶 B（CALB）是一种有效的生物催化剂，可用于多种 1-或 2-羟基烷基膦酸盐的分解。分子上不同位置的氯原子极大地影响了它们的对映选择性。CALB 对含有叠氮基的分子也表现出令人满意的对映选择性。磷霉素和磷霉素的两种对映体也都是通过 CALB 介导的解析作为关键步骤制备的。
• Dynamic kinetic resolution of α-chloro β-keto esters and phosphonates: hemisynthesis of Taxotere® through Ru-DIFLUORPHOS asymmetric hydrogenation
  作者：Sébastien Prévost、Sébastien Gauthier、Maria Cristina Caño de Andrade、Céline Mordant、Ali Rhida Touati、Philippe Lesot、Philippe Savignac、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.017

  日期：2010.6

  The dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-chloro beta-ketoesters and alpha-chloro beta-ketophosphonates through ruthenium-mediated asymmetric hydrogenation is reported. The corresponding alpha-chloro beta-hydroxyesters and alpha-chloro beta-hydroxyphosphonates were obtained in good to high enantio- and diastereomeric excesses using, in particular, the atropisomeric ligand DIFLUORPHOS. This methodology allowed an efficient preparation of the anti phenylisoserine side chain of Taxotere (R) which has been used for the hemisynthesis of the cancer therapeutic agent itself. In addition, C-13 NMR in chiral oriented solvents was used to investigate the DKR effect. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pudowik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2238,2242;engl.Ausg.S.2503,2507
  作者：Pudowik

  DOI：——

  日期：——
• TEULADE, M. P.;SAVIGNAC, PH.;ABOUJAOUDE, ELIE, ELIA;COLLIGNON, N., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 287, N 2, 145-156
  作者：TEULADE, M. P.、SAVIGNAC, PH.、ABOUJAOUDE, ELIE, ELIA、COLLIGNON, N.

  DOI：——

  日期：——