(E)-(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methoxymethoxy-4-methyl-pent-3-enal | 303158-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methoxymethoxy-4-methyl-pent-3-enal
• 英文别名: (E,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)-4-methylpent-3-enal
• CAS: 303158-53-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: AIYVBRBOUXKHCZ-ICFXLVBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methoxymethoxy-4-methyl-pent-3-enal 在 三乙烯二胺 、 四氧化锇 、 (R,R)-1,2-bis-paratoluenesulfonyl-1,2-diphenylethane 、 三溴化硼 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-3-hydroxymethyl-9-methoxymethoxy-8-methyl-non-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑A.C（28）-C（46）侧链片段的立体选择性合成的合成研究。

  摘要：

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0063656
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-5-methyl-hex-4-ene-1,2-diol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methoxymethoxy-4-methyl-pent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  佛波唑A.C（28）-C（46）侧链片段的立体选择性合成的合成研究。

  摘要：

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0063656

文献信息

• Synthetic Studies toward Phorboxazole A. Stereoselective Synthesis of the C₂₈−C₄₆ Side Chain Fragment
  作者：David R. Williams、Michael P. Clark、Ulrich Emde、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/ol0063656

  日期：2000.9.1

  A stereoselective synthesis of the C(28)-C(46) fragment (3) of phorboxazole A is described. Key advances include an enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the tetrahydropyran unit and a useful SmI(2)-mediated modification of the Barbier reaction of iodomethyloxazole 15 with aldehyde 14.

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。