1-(3-溴苯基)戊烷-1,4-二酮 | 1009842-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)戊烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(3-Bromo-phenyl)-pentane-1,4-dione
• CAS: 1009842-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: ITWNMOABBYYLJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)戊烷-1,4-二酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-(3-Bromophenyl)-1,2-dimethyl-3-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C−H Arylation of 2,5-Substituted Pyrroles

  摘要：

  The palladium-catalyzed direct arylation of 2,5-substituted pyrrole derivatives with diaryliodonium salts to generate tri-, tetra-, and penta-substituted pyrrole products is described. The scope and limitations of these transformations are also reported.

  DOI：

  10.1021/ol102734g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 、 丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 以60 %的产率得到1-(3-溴苯基)戊烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  钴(II)催化芳基烯烃合成γ-二酮及其在各种杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  开发了一种地球丰富的 Co(II) 盐催化温和且经济实惠的合成路线，用于通过芳基烯烃和酮（环状和无环）之间的氧化偶联合成工业相关的 1,4-二羰基化合物（或 γ-二酮） ）分别使用TBHP和DBU作为氧化剂和碱。已知1,4-二羰基化合物是使用昂贵的金属催化剂、双催化剂或低成本金属配合物与添加剂或配体模板结合来合成的，还需要进一步合成。在此，我们报道了使用乙酸钴(II)作为催化剂合成1,4-二羰基化合物，无需任何昂贵的助催化剂或配体模板。该方法具有广泛的底物范围、显着的产量和良好的官能团耐受性。在室温下生成不对称 1,4-二羰基及其多功能合成扩展以产生具有合成和生物学价值的杂环化合物是这种新颖方法的显着特征。此外，各种受控实验，如初级动力学同位素效应研究、苯乙烯环上取代基性质变化的哈米特分析以及理论计算（密度泛函理论）揭示了这种新的、简单的原子所涉及的复杂机制。 -经济方法论。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00487

文献信息

• A fluorescent target-guided Paal–Knorr reaction
  作者：Sachin B. Wagh、Vladimir Maslivetc、James J. La Clair、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/d0ra06962k

  日期：——

  It has become increasingly apparent that high-diversity chemical reactions play a significant role in the discovery of bioactive small molecules. Here, we describe an expanse of this paradigm, combining a ‘target-guided synthesis’ concept with Paal–Knorr chemistry applied to the preparation of fluorescent ligands for human prostaglandin-endoperoxide synthase (COX-2).

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。
• 8-Hydroxyquinoline compounds and methods thereof
  申请人：Bursavich Matthew G.

  公开号：US20080269213A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to 8-Hydroxyquinoline Compounds; compositions comprising an 8-Hydroxyquinoline Compound; and methods for treating or preventing a metalloproteinase-related disorder, such as, an arthritic disorder, osteoarthritis, malignant neoplasm, rheumatoid arthritis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, atherosclerosis, age-related macular degeneration, myocardial infarction, a corneal ulceration, an ocular surface disease, hepatitis, an aortic aneurysm, tendonitis, a central nervous system disorder, abnormal wound healing, angiogenesis, restenosis, cirrhosis, multiple sclerosis, glomerulonephritis, graft versus host disease, diabetes, an inflammatory bowel disease, shock, invertebral disc degeneration, stroke, osteopenia or a periodontal disease or comprising administering an effective dose of an 8-Hydroxyquinoline Compound to a mammal in need thereof.

  本发明涉及8-羟基喹啉化合物；包含一种8-羟基喹啉化合物的组合物；以及治疗或预防金属蛋白酶相关疾病的方法，例如关节炎、骨关节炎、恶性肿瘤、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、动脉粥样硬化、年龄相关性黄斑变性、心肌梗死、角膜溃疡、眼表疾病、肝炎、主动脉瘤、肌腱炎、中枢神经系统疾病、异常伤口愈合、血管生成、再狭窄、肝硬化、多发性硬化症、肾小球肾炎、移植物抗宿主病、糖尿病、炎性肠病、休克、椎间盘退化、中风、骨质疏松或牙周疾病；或者包括向需要的哺乳动物施用有效剂量的8-羟基喹啉化合物。
• 8-hydroxyquinoline compounds and methods thereof
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07947712B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  The present invention relates to 8-Hydroxyquinoline Compounds; compositions comprising an 8-Hydroxyquinoline Compound; and methods for treating or preventing a metalloproteinase-related disorder, such as, an arthritic disorder, osteoarthritis, malignant neoplasm, rheumatoid arthritis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, atherosclerosis, age-related macular degeneration, myocardial infarction, a corneal ulceration, an ocular surface disease, hepatitis, an aortic aneurysm, tendonitis, a central nervous system disorder, abnormal wound healing, angiogenesis, restenosis, cirrhosis, multiple sclerosis, glomerulonephritis, graft versus host disease, diabetes, an inflammatory bowel disease, shock, invertebral disc degeneration, stroke, osteopenia or a periodontal disease or comprising administering an effective dose of an 8-Hydroxyquinoline Compound to a mammal in need thereof.

  本发明涉及8-羟基喹啉化合物；包含8-羟基喹啉化合物的组合物；以及用于治疗或预防与金属蛋白酶相关的疾病的方法，例如关节炎性疾病、骨关节炎、恶性肿瘤、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、动脉硬化、年龄相关性黄斑变性、心肌梗死、角膜溃疡、眼表疾病、肝炎、主动脉瘤、肌腱炎、中枢神经系统疾病、异常创伤愈合、血管生成、再狭窄、肝硬化、多发性硬化症、肾小球肾炎、移植物抗宿主病、糖尿病、炎性肠病、休克、椎间盘退化、中风、骨质疏松或牙周疾病，或包括向需要的哺乳动物施用有效剂量的8-羟基喹啉化合物。
• Photoredox-catalyzed 1,2-oxo-alkylation of vinyl arenes with 1,3-diketones: an approach to 1,4-dicarbonyls <i>via</i> C–C activation
  作者：Pushbaraj Palani、Ajithkumar Arumugam、Dineshkumar Raja、Kesavan Muthu、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1039/d3cc02366d

  日期：——

  A mild approach to 1,4-diketones in moderate to excellent yields via 1,2-oxo alkylation has been developed using visible-light photocatalysis. The notable feature is the late-stage functionalization of thymol and ibuprofen derivatives.

  我们利用可见光光催化技术开发出了一种温和的方法，通过 1,2-oxo 烷基化反应以中等至极好的收率获得 1,4-二酮。其显著特点是百里酚和布洛芬衍生物的后期官能化。
• Copper/Manganese Cocatalyzed Oxidative Coupling of Vinylarenes with Ketones
  作者：Xing-Wang Lan、Nai-Xing Wang、Wei Zhang、Jia-Long Wen、Cui-Bing Bai、Yalan Xing、Yi-He Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02116

  日期：2015.9.18

  A novel copper/manganese cocatalyzed direct oxidative coupling of terminal vinylarenes with ketones via C(sp(3))-H bond functionalization following C-C bond formation has been developed using tert-butyl hydroperoxide as the radical initiator. Various ketones underwent a free-radical addition of terminal vinylarenes to give the corresponding 1,4-dicarbonyl products with excellent regioselectivity and efficiency through one step. A possible reaction mechanism has been proposed.