17-hydroxy-(9Z,12Z,15Z)-octadecatrienoic acid | 143343-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-hydroxy-(9Z,12Z,15Z)-octadecatrienoic acid
• 英文别名: 17-hydroxylinolenic acid；(9Z,12Z,15Z)-17-hydroxyoctadeca-9,12,15-trienoic acid
• CAS: 143343-97-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: PSQSSLVXOIJSMX-XAFOFORCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxy-(9Z,12Z,15Z)-octadecatrienoic acid 在 sodium sulfide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(17-hydroxylinolenoyl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Oral secretion of beet armyworm caterpillars (BAW), when applied to damaged tissues of corn seedlings, induces the seedlings to emit volatile compounds that attract the natural enemies of the caterpillars. The key elicitor present in BAW oral secretions is N-[17-hydroxylinolenoyl]-L-glutamine (volicitin). Analysis of the oral secretion showed that it also contained N-[17-hydroxyolinoleoyl]-L-glutamine, free 17-hydroxylinolenic, and 17-hydroxylinoleic acid, the glutamine conjugates of linolenic and linoleic acid as well as free linolenic and linoleic acid. Here we present the identification and synthesis of the hydroxy acids and of glutamine conjugates.

  DOI：

  10.1023/a:1005401814122
• 作为产物：
  描述：

  9-decynoic acid chloride 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 nickel diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 17-hydroxy-(9Z,12Z,15Z)-octadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Volicitin 的简单正式合成

  摘要：

  摘要 简明扼要地合成了volicitin。该合成基于炔烃和炔丙基卤化物的重复化学选择性铜盐交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1080/00397910008087419

文献信息

• US6054483A
  申请人：——

  公开号：US6054483A

  公开（公告）日：2000-04-25
• US6207712B1
  申请人：——

  公开号：US6207712B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• [EN] PLANT VOLATILE ELICITOR FROM INSECTS<br/>[FR] COMPOSES FAVORISANT LA PRODUCTION D'ELEMENTS VEGETAUX VOLATILS ET PROVENANT D'INSECTES
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF AGRICULTURE

  公开号：WO1998024315A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  (EN) The invention relates to fatty acids conjugated to amino acids and their derivatives that elicit the production and/or release of plant volatiles compounds which attract and/or retain beneficial insects and deter herbivorous insect feeding. These conjugates also induce plants to increase production of pharmacologically important compounds such as taxol, increase fragrance of flowers, and increase production of plant essential oil. The invention also relates to methods for isolating the compounds from herbivorous insect oral secretions and to chemically synthesizing the compounds and their active derivatives.(FR) Cette invention se rapporte à des acides gras, conjugués à des acides aminés, et à leurs dérivés qui favorisent la production et/ou la libération de composés volatils végétaux qui attirent et/ou retiennent des insectes bénéfiques et repoussent les insectes herbivores. Ces conjugués permettent également aux plantes d'accroître leur production de composés pharmacologiquement importants tels que le taxol, de renforcer le parfum de leurs fleurs et d'accroître leur production d'huile essentielle. Cette invention se rapporte également à des procédés d'extraction de ces composés à partir de sécrétions orales d'insectes herbivores et à la synthèse chimique de ces composés et de leurs dérivés actifs.
• ——
  作者：H. T. Alborn、T. H. Jones、G. S. Stenhagen、J. H. Tumlinson

  DOI：10.1023/a:1005401814122

  日期：——

  Oral secretion of beet armyworm caterpillars (BAW), when applied to damaged tissues of corn seedlings, induces the seedlings to emit volatile compounds that attract the natural enemies of the caterpillars. The key elicitor present in BAW oral secretions is N-[17-hydroxylinolenoyl]-L-glutamine (volicitin). Analysis of the oral secretion showed that it also contained N-[17-hydroxyolinoleoyl]-L-glutamine, free 17-hydroxylinolenic, and 17-hydroxylinoleic acid, the glutamine conjugates of linolenic and linoleic acid as well as free linolenic and linoleic acid. Here we present the identification and synthesis of the hydroxy acids and of glutamine conjugates.
• A Facile Formal Synthesis of Volicitin
  作者：Trond Vidar Hansen、Yngve Stenstrom

  DOI：10.1080/00397910008087419

  日期：2000.7

  Abstract A short and concise synthesis of volicitin is presented. The synthesis is based on repeated chemoselective copper salt cross coupling reactions of alkynes and propargylic halides.

  摘要 简明扼要地合成了volicitin。该合成基于炔烃和炔丙基卤化物的重复化学选择性铜盐交叉偶联反应。