N-(17-hydroxylinolenoyl)-L-glutamine | 191548-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(17-hydroxylinolenoyl)-L-glutamine
• 英文别名: (17RS)-volicitin；volicitin；(2S)-5-amino-2-[[(9Z,12Z,15Z)-17-hydroxyoctadeca-9,12,15-trienoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 191548-06-8
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₅
• 分子量: 422.565
• InChiKey: YDUZXFXPORORCL-RXMDRCAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(17-hydroxylinolenoyl)-L-glutamine 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration of Volicitin from the Regurgitant of Lepidopteran Caterpillars and Biological Activity of Volicitin-Related Compounds

  摘要：

  已知伏立替汀[N-（17-羟基亚麻酸酰基）-L-谷氨酰胺]和 N-亚麻酸酰基-L-谷氨酰胺是昆虫产生的植物挥发性激发剂。经测定，来自三种夜蛾（Helicoverpa armigera、Mythimna separata 和 Spodoptera litura）的伏立特素羟基亚麻酰基的绝对构型均为 17S，对映体过量。用 30 pmol 的（17S）- 和（17R）-伏立奎宁处理玉米幼苗，诱导其释放挥发性物质，两种异构体释放的量没有显著差异。另一方面，N-亚麻酸酰-L-谷氨酰胺的活性只有伏立替汀的 30%。在几种合成的 N-亚麻酸酰氨基共轭物中，只有 L-谷氨酰胺共轭物能诱导挥发性有机化合物的释放。这些结果表明，伏立替汀的 L-谷氨酰胺分子比羟基分子起着更为关键的作用，尽管这两个分子都会影响诱导剂释放挥发性有机化合物的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.60133
• 作为产物：
  描述：

  (8-benzoyloxy)-3,6-nonadiyn-1-ol ethoxyethyl ether 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium sulfide 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 N-(17-hydroxylinolenoyl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Oral secretion of beet armyworm caterpillars (BAW), when applied to damaged tissues of corn seedlings, induces the seedlings to emit volatile compounds that attract the natural enemies of the caterpillars. The key elicitor present in BAW oral secretions is N-[17-hydroxylinolenoyl]-L-glutamine (volicitin). Analysis of the oral secretion showed that it also contained N-[17-hydroxyolinoleoyl]-L-glutamine, free 17-hydroxylinolenic, and 17-hydroxylinoleic acid, the glutamine conjugates of linolenic and linoleic acid as well as free linolenic and linoleic acid. Here we present the identification and synthesis of the hydroxy acids and of glutamine conjugates.

  DOI：

  10.1023/a:1005401814122

文献信息

• Gene sequences and uses thereof in plants
  申请人：——

  公开号：US20030233670A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention provides polynucleotides and proteins encoded by the polypeptides. The disclosed polynucleotides and polypeptides find use in production of transgenic plants to produce plants having improved properties. The invention further provides methods of producing fertile transgenic plants, preferably maize, with desirable phenotypes and progeny of any generation derived from the fertile transgenic plants.

  本发明提供了多核苷酸和由多肽编码的蛋白质。所公开的多核苷酸和多肽可用于转基因植物的生产，生产出具有改良特性的植物。本发明进一步提供了生产具有理想表型的可育转基因植物（最好是玉米）和可育转基因植物的任何一代后代的方法。
• US6054483A
  申请人：——

  公开号：US6054483A

  公开（公告）日：2000-04-25
• US6207712B1
  申请人：——

  公开号：US6207712B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• [EN] PLANT VOLATILE ELICITOR FROM INSECTS<br/>[FR] COMPOSES FAVORISANT LA PRODUCTION D'ELEMENTS VEGETAUX VOLATILS ET PROVENANT D'INSECTES
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF AGRICULTURE

  公开号：WO1998024315A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  (EN) The invention relates to fatty acids conjugated to amino acids and their derivatives that elicit the production and/or release of plant volatiles compounds which attract and/or retain beneficial insects and deter herbivorous insect feeding. These conjugates also induce plants to increase production of pharmacologically important compounds such as taxol, increase fragrance of flowers, and increase production of plant essential oil. The invention also relates to methods for isolating the compounds from herbivorous insect oral secretions and to chemically synthesizing the compounds and their active derivatives.(FR) Cette invention se rapporte à des acides gras, conjugués à des acides aminés, et à leurs dérivés qui favorisent la production et/ou la libération de composés volatils végétaux qui attirent et/ou retiennent des insectes bénéfiques et repoussent les insectes herbivores. Ces conjugués permettent également aux plantes d'accroître leur production de composés pharmacologiquement importants tels que le taxol, de renforcer le parfum de leurs fleurs et d'accroître leur production d'huile essentielle. Cette invention se rapporte également à des procédés d'extraction de ces composés à partir de sécrétions orales d'insectes herbivores et à la synthèse chimique de ces composés et de leurs dérivés actifs.
• ——
  作者：H. T. Alborn、T. H. Jones、G. S. Stenhagen、J. H. Tumlinson

  DOI：10.1023/a:1005401814122

  日期：——

  Oral secretion of beet armyworm caterpillars (BAW), when applied to damaged tissues of corn seedlings, induces the seedlings to emit volatile compounds that attract the natural enemies of the caterpillars. The key elicitor present in BAW oral secretions is N-[17-hydroxylinolenoyl]-L-glutamine (volicitin). Analysis of the oral secretion showed that it also contained N-[17-hydroxyolinoleoyl]-L-glutamine, free 17-hydroxylinolenic, and 17-hydroxylinoleic acid, the glutamine conjugates of linolenic and linoleic acid as well as free linolenic and linoleic acid. Here we present the identification and synthesis of the hydroxy acids and of glutamine conjugates.