cis-2-<2-(hydroxymethyl)cyclopentyl>ethanol | 15773-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-<2-(hydroxymethyl)cyclopentyl>ethanol
• 英文别名: (+/-)-cis-2-(2-Hydroxymethyl-cyclopentyl)-aethanol；cis-2-[2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethanol；2-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethanol
• CAS: 15773-82-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PWORPLYQCMKRCM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 cis-2-<2-(hydroxymethyl)cyclopentyl>ethanol 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到{(1SR,2SR)-2-[2-(acetyloxy)ethyl]cyclopentyl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的不对称1，5-伯二元醇的区域选择性单乙酰化

  摘要：

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。

  DOI：

  10.1021/jo902541c
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 生成 cis-2-<2-(hydroxymethyl)cyclopentyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Ruther, Michael, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 6, p. 1387 - 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2441
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz F.; Ruther, Michael, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 6, p. 1387 - 1395
  作者：Tietze, Lutz F.、Ruther, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-Catalyzed Regioselective Monoacetylation of Unsymmetrical 1,5-Primary Diols
  作者：Camille Oger、Zsuzsanna Marton、Yasmin Brinkmann、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Marianne Graber、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/jo902541c

  日期：2010.3.19

  Lipase B from Candida antarctica (CALB) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the regioselective monoacetylation of 1,5-diol isoprostane intermediate, using vinyl acetate as an acyl transfer reagent in THF. We next applied this reaction on linear 2-substituted, 2,2′-disubstituted-1,5-pentanediols, and cyclic 2,3-disubstituted-1,5-pentanediols. To rationalize the regioselectivity

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。