1,3-二苯基-(E)-1-三甲基硅氧基-1-丁烯 | 119788-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基-(E)-1-三甲基硅氧基-1-丁烯
• 英文名称: 1,3-diphenyl-(E)-1-trimethylsilyloxy-1-butene
• 英文别名: ((1,3-diphenylbut-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane；[(E)-1,3-diphenylbut-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 119788-71-5
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: CPCGTBPXBZEEMA-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-phenylbutanamide 、 苯基锂 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1,3-二苯基-(Z)-1-三甲基硅氧基-1-丁烯 、 1,3-二苯基-(E)-1-三甲基硅氧基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  通过 I(III) 介导的芳基迁移/消除进行正式烯酮 α-芳基化

  摘要：

  描述了正式的烯酮 α-芳基化。这种无金属转化依赖于I(III)介导的硅烯醇醚骨架重组，具有条件温和、收率好、对β-取代烯酮具有高立体选择性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00251

文献信息

• Organocopper-iodosilane combinations in conjugate additions
  作者：Mikael Bergdahl、Eva-Lotte Lindstedt、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80081-x

  日期：1989.1

  This paper concerns new possibilities opened by the addition of (mono)organocopper compounds and iodotrimethylsilane (TMSI) to α,β-unsaturated ketones and esters giving the silyl enol ethers and ketene acetals, respectively. We demonstrate the homogeneous addition of methylcopper-tributyl-phosphine-iodotrimethylsilane to methyl cinnamate, the use of organocopper-bromotrimethylsilane combinations, the

  本文涉及通过向（α，β-）不饱和酮和酯中分别添加（单）有机铜化合物和碘代三甲基硅烷（TMSI）而产生甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮缩醛所带来的新可能性。我们证明了甲基铜-三丁基膦-碘三甲基硅烷均相添加到肉桂酸甲酯，有机铜-溴三甲基硅烷组合的使用，Z-甲硅烷基烯醇醚在甲基和丁基铜/ TMSI /苯并丙酮共轭加成中的主要形成以及形成在有机铜化合物和TMSX的其他加成物中添加的甲硅烷基烯醇醚。添加至苯甲丙酮的Z-选择性对应于s-顺式氯化铜（I）与1-戊烯-3-一或3-丁烯-2-一之间的π复合物中的构象。立体选择性可以支持有机铜-碘三甲基硅烷复合物与底物的s-顺式构象异构体之间的π-络合物的反应路径。
• Formal Enone α-Arylation via I(III)-Mediated Aryl Migration/Elimination
  作者：Bruna S. Martins、Daniel Kaiser、Adriano Bauer、Irmgard Tiefenbrunner、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00251

  日期：2021.3.19

  A formal enone α-arylation is described. This metal-free transformation relies on the I(III)-mediated skeletal reorganization of silyl enol ethers and features mild conditions, good yields, and high stereoselectivities for β-substituted enones.

  描述了正式的烯酮 α-芳基化。这种无金属转化依赖于I(III)介导的硅烯醇醚骨架重组，具有条件温和、收率好、对β-取代烯酮具有高立体选择性的特点。