6,8-dichloro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 36054-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichloro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6,8-Dichloro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 36054-22-5
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD00553015
• 分子量: 216.067
• InChiKey: IHFYJLOOWUDKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-N1-(5-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-N2-(6,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-N1-methylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  靶向“扩大的蛋氨酸口袋”的结合片段的优化导致有效的布鲁氏锥虫蛋氨酸-tRNA合成酶抑制剂。

  摘要：

  以前使用结构指导方法设计了布鲁氏锥虫蛋氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂。化合物1和2分别是环状和线性接头系列中活性最高的化合物。为了进一步提高细胞效力，对靶向“蛋氨酸袋增大”（EMP）的结合片段进行了SAR研究。优化导致鉴定出6,8-二氯-四氢喹啉环为结合EMP的有利片段。使用该四氢喹啉片段替换抑制剂2的3,5-二氯苄基（EMP结合片段）得到的化合物13的EC50为4nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2,4-dichlorophenylamino)propanoate 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,8-dichloro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE
  [FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA MÉTHIONYL-TARN SYNTHÉTASE

  摘要：

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。

  公开号：

  WO2016029146A1

文献信息

• Specific inhibitors of methionyl-tRNA synthetase
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US10913736B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开总体上涉及可用于抑制 MetRS 的组合物，以及通过抑制 MetRS 改善疾病的治疗方法。
• Optimisation of aryl substitution leading to potent methionyl tRNA synthetase inhibitors with excellent gram-Positive antibacterial activity
  作者：Richard L Jarvest、John M Berge、Murray J Brown、Pamela Brown、John S Elder、Andrew K Forrest、C.S.V Houge-Frydrych、Peter J O'Hanlon、David J McNair、Stephen Rittenhouse、Robert J Sheppard

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01027-2

  日期：2003.2

  Optimisation of the left-hand-side aryl moiety of a file compound screening hit against Staphylococcus aureus methionyl tRNA synthetase led to the identification of a series of potent nanomolar inhibitors. The best compounds showed excellent antibacterial activity against staphylococcal and enterococcal pathogens. including strains resistant to clinical antibiotics. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MIXAJLITSYN, F. S.;KOZYREVA, N. N.
  作者：MIXAJLITSYN, F. S.、KOZYREVA, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20170275279A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.
• [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE<br/>[FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA MÉTHIONYL-TARN SYNTHÉTASE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016029146A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。