Inecalcitol | 163217-09-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Inecalcitol
• 英文别名: (1R,3R)-5-[(2E)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylhept-4-yn-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 163217-09-2
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: HHGRMHMXKPQNGF-WNSNRMDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-3-acetoxy-5-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 Inecalcitol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 14-epi-19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D3 Analogues and Their A-ring Epimers

  摘要：

  A practical synthesis of (2S,3aS,4aS)-2-tert-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.1.0]hexane-3a-carbaldehyde (14a) and diastereoisomers, starting from all-cis methyl 3,5-dihydroxy-1-cyclohexanecarboxylate (24) is described. Coupling with appropriate cis-hydrindanes produces the title compounds. TX 522, a member of this series, is currently in phase II clinical studies for the treatment of psoriasis. The key step involves the coupling of 14 and 16 with the respective cis-hydrindanes 9 and 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3779::aid-ejoc3779>3.0.co;2-q

文献信息

• New Process for Isomerizing Fused Bicyclic Structures and Preparation of Vitamin D Analogs Comprising the Same
  申请人：MOUTOU Jean-Luc

  公开号：US20110184198A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention concerns a process of isomerizing trans fused bicyclic derivatives into cis fused bicyclic derivatives and the preparation of vitamin D or analogs thereof comprising said isomerisation step.

  本发明涉及将反式融合双环衍生物异构化为顺式融合双环衍生物的过程，以及包括所述异构化步骤的维生素D或其类似物的制备。
• Formulations of 14-epi-analogues of vitamin D
  申请人：Hybrigenics

  公开号：EP2407154A1

  公开（公告）日：2012-01-18

  The present invention provides new formulations of 14-epi-analogues of vitamin D, such as inecalcitol, providing improved absorption profile.

  本发明提供了维生素 D 的 14-epi- 类似物的新配方，如依钙糖醇，可改善吸收状况。
• 2-SUBSTITUTED VITAMIN D ANALOGUES AND THEIR THERAPEUTIC USES
  申请人：K.U. Leuven Research and Development

  公开号：EP1601646B1

  公开（公告）日：2011-07-27
• New process for isomerizing fused bicyclic structures and preparation of vitamin D analogs comprising the same
  申请人：Hybrigenics S.A.

  公开号：EP2360145B1

  公开（公告）日：2012-03-21
• THERAPEUTICAL USES OF INECALCITOL
  申请人：DELANSORNE Rémi

  公开号：US20110015276A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention thus concerns a method for treating and/or preventing rickets, osteoporosis, osteomalacia, psoriasis, autoimmune diseases such as multiple sclerosis or type I diabetes, hyperparathyroidism, benign prostate hyperplasia, any type of cancer or any vitamin D relevant disease comprising administering inecalcitol at doses comprised between 1 mg/day and 100 mg/day to a human patient in need thereof.