6,8-二甲氧基喹啉 | 111454-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,8-二甲氧基喹啉
• 英文名称: 6,8-dimethoxyquinoline
• CAS: 111454-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LFTUQWJAYWMNAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二甲氧基喹啉 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以34%的产率得到6-甲氧基-8-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  Aryl-8-azabicyclo [3.2.1] octanes for the treatment of depression

  摘要：

  本发明包括式I1的化合物，其中A、X、n、Ar1和Ar2如本文所述。这些化合物可用于治疗抑郁症。本发明还包括含有这些化合物的配方，以及制备和使用本发明化合物的方法。

  公开号：

  US20030032645A1
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 copper(l) iodide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 6,8-二甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溴化：溴化甲氧基喹啉的合成

  摘要：

  简单的合成方法为有价值的多官能溴化methoxyquinolines合成所述10 - 13，20 - 21，和24 - 25。描述了三种区域选择性途径，以方便地在C-2，C-3和C-5位置上使用分子溴在温和的反应条件下通过连续的反应步骤制备溴化甲氧基喹啉。在溴化6-溴-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（8）的同时选择性地得到3,6-二溴-8-甲氧基喹啉（10）和3,5,6-三溴-8-甲氧基喹啉（8）。11），6,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（9）导致形成3-bromo-6,8-dimethoxyqinoline（12）和tribromide 13。另一方面，直接溴化6-甲氧基-17和6,8-二甲氧基喹啉（19）得到5-溴衍生物20和21。然而，反应3，6-二甲氧基喹啉（8）导致二溴化形成2，5-二溴喹啉（24）。此过程选择性地导致喹啉环在C-2和C-5位置均被官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.044

文献信息

• Quinoline‐based promising anticancer and antibacterial agents, and some metabolic enzyme inhibitors
  作者：Salih Ökten、Ali Aydın、Ümit M. Koçyiğit、Osman Çakmak、Sultan Erkan、Cenk A. Andac、Parham Taslimi、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.202000086

  日期：2020.9

  antimicrobial activities with MIC values of 62.50–250 μg/ml. All tested quinoline derivatives were found to be effective inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and the human carbonic anhydrase I and II isoforms (hCA I and II), with Ki values of 46.04–956.82 nM for hCA I, 54.95–976.93 nM for hCA II, and 5.51–155.22 nM for AChE. As a result, the preliminary data showed that substituted quinolines displayed effective

  通过使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物细胞增殖筛选了一系列取代喹啉的抗增殖、细胞毒性、抗菌活性、DNA/蛋白质结合亲和力和抗胆碱能特性、乳酸脱氢酶细胞毒性和微量稀释试验、Wolfe-Shimmer 等式法、Ellman 法和酯酶试验。化合物的细胞毒和抗癌活性结果表明，6-溴四氢喹啉（2）、6,8-二溴四氢喹啉（3）、8-溴-6-氰基喹啉（10）、5-溴-6,8-二甲氧基喹啉（ 12)、新型 N-硝化 6,8-二甲氧基喹啉 (13) 和 5,7-二溴-8-羟基喹啉 (17) 对 A549、HeLa、HT29、Hep3B、和 MCF7 癌细胞系（IC50 = 2-50 μg/ml）和低细胞毒性（~7-35%）作为对照，5-氟尿嘧啶和顺铂。化合物-DNA 键是增色或减色的，导致它们的光谱发生变化。这种情况表明它们可以通过凹槽结合模式与 DNA 结合，Kb 值在 2
• Diaryliodonium Salt-Mediated Intramolecular C–N Bond Formation Using Boron-Masking <i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Makoto Matsumoto、Kohei Wada、Kazuki Urakawa、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04076

  日期：2020.2.7

  Intramolecular aromatic C-N bond formation reactions using electron-rich aromatic tethered boron-masking N-hydroxyamide as substrate were realized. These new C-N bond formation reactions involve the in situ generation of a diaryliodonium salt by treatment with hypervalent iodine, deborylation by base treatment, spontaneous N → O acyl migration, cyclization, reductive elimination, elimination of benzoic

  实现了以富电子芳族系硼掩蔽的N-羟基酰胺为底物的分子内芳族CN键形成反应。这些新的CN键形成反应包括通过用高价碘处理原位生成二芳基碘鎓盐，通过碱处理进行脱硼化作用，自发的N→O酰基迁移，环化，还原消除，消除苯甲酸和互变异构化形成吲哚。因此，我们以实际收率获得了高度官能化的富电子吲哚和喹啉。
• Simple and convenient preparation of novel 6,8-disubstituted quinoline derivatives and their promising anticancer activities
  作者：Salih ÖKTEN、Osman ÇAKMAK、Ramazan ERENLER、Önem YÜCE、Şaban TEKİN

  DOI：10.3906/kim-1301-30

  日期：——

  A short and easy route is described for 6,8-disubstituted derivatives of quinoline and 1,2,3,4-tetrahydroquinoli- ne from 6,8-dibromoquinolines 2 and 7 by various substitution reactions. While copper-promoted substitution of 6,8-dibromide 2 produced monomethoxides 3 and 4, a prolonged reaction time mainly afforded dimethoxide 6 instead of 5, whose aromatization with DDQ and substitution reaction of dibromide 7 with NaOMe in the presence of CuI also gave rise to dimethoxide 6. Several 6,8-disubstituted quinolines were obtained by treatment of 6,8-dibromoquinoline (7) with n-BuLi followed by trapping with an electrophile [Si(Me)_3Cl, S_2(Me)_2, and DMF]. Furthermore, 7 was also converted to mono and dicyano derivatives. The anticancer activities of compounds 2, 7, 6, 12, 13, 15, and 16 against HeLa, HT29, and C6 tumor cell lines were tested, and 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (2) and 6,8-dimethoxyquinoline (6) showed significant anticancer activities against the tumor cell lines.

  通过各种取代反应，描述了从 6,8 二溴喹啉 2 和 7 中制备 6,8 二取代喹啉和 1,2,3,4 四氢喹啉衍生物的简捷路线。铜促进的 6,8 二溴化物 2 的取代反应产生了单甲氧基化合物 3 和 4，但反应时间延长主要产生了二甲氧基化合物 6 而不是 5，其与 DDQ 的芳香化反应以及二溴化物 7 在 CuI 存在下与 NaOMe 的取代反应也产生了二甲氧基化合物 6。用 n-BuLi 处理 6，8-二溴喹啉 (7)，然后用亲电体[Si(Me)_3Cl、S_2(Me)_2 和 DMF]捕集，得到了几种 6，8-二取代的喹啉。此外，7 还被转化为单氰基和二氰基衍生物。测试了化合物 2、7、6、12、13、15 和 16 对 HeLa、HT29 和 C6 肿瘤细胞株的抗癌活性，结果表明 6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（2）和 6,8-二甲氧基喹啉（6）对肿瘤细胞株具有显著的抗癌活性。
• Novel methoxyquinoline derivative: Synthesis, characterization, crystal structure, Hirshfeld surface, thermodynamic properties, and quantum chemical calculation of 3,6,8-trimethoxyquinoline
  作者：Salih Ökten、Zeynep Demircioğlu、Cem Cüneyt Ersanli、Osman Çakmak

  DOI：10.1080/15421406.2020.1848260

  日期：2021.1.2

  with the experimental data. Theoretical calculations are a good way for obtaining comprehensive information about global and local chemical activity, and chemical and molecular properties that reveal the nucleophilic and electrophilic nature. Molecular electrostatic potential (MEP) distribution, thermodynamic parameters, frontier molecular orbitals (FMOs), Fukui functions, and net charge analysis of

  摘要 在本研究中，我们通过 X 射线、FT-IR、NMR 分析及其计算研究描述了新型 3,6,8-三甲氧基喹啉 ( 2 )的合成和结构表征。利用密度泛函理论（DFT/B3LYP）和Hartree-Fock（HF）方法，在6-311 G(d,p)基组下优化了标题化合物的分子几何结构，并将几何参数与实验数据进行了比较. 理论计算是获取有关全局和局部化学活动以及揭示亲核和亲电性质的化学和分子性质的综合信息的好方法。分子静电势（MEP）分布，热力学参数，前沿分子轨道（FMOs），福井函数和的净电荷的分析（2) 也进行了调查。此外，通过使用基于亲电性的电荷转移 (ECT) 方法和电荷转移 (Δ N ) 研究了用于研究电荷转移、亲电和胞嘧啶等 DNA 碱基的分子与 DNA 碱基之间的相互作用。亲核性质。
• Sequential alkylation/gold-catalyzed annulation reactions of anilines with propargylic bromide derivatives
  作者：Maria Alfonsi、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.115

  日期：2011.10

  results of sequential alkylation/gold-catalyzed annulation reactions of anilines with propargylic bromide derivatives to provide quinoline scaffolds are described. The efficiency of NaAuCl4·2H2O in the sequential procedure was investigated and compared with different transition metal salts and Au(I) complexes. Selectivity of the reaction of aniline derivatives with propargylic bromides has also been investigated

  描述了苯胺与炔丙基溴衍生物连续进行烷基化/金催化的环化反应以提供喹啉支架的初步结果。研究了NaAuCl 4 ·2H 2 O在顺序过程中的效率，并将其与不同的过渡金属盐和Au（I）配合物进行了比较。还研究了苯胺衍生物与炔丙基溴的反应的选择性。