(4R,5S)-(5-[(2,2-diethoxyethylamino)methyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)methanol | 603958-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-(5-[(2,2-diethoxyethylamino)methyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 603958-98-1
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₅
• 分子量: 277.361
• InChiKey: KLJNCCYHAUKNKJ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(5-[(2,2-diethoxyethylamino)methyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)methanol 在 jones reagent 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,5S,7S)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从赤藓糖中合成3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的对映体特异性

  摘要：

  描述了合成对映体纯的3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的新方法，该对映体属于γ/δ氨基酸的7-内-BTAa亚类。新颖之处在于使用2，3- O-异亚丙基-赤藓糖代替内消旋酒石酸衍生物，从而使我们能够进行对映体特异性合成。用氨基乙醛二乙缩醛或苄基胺对异戊内酯进行还原胺化，然后进行酸环化，直接得到氨基醇支架。保护氮作为氨基甲酸酯和最终的醇氧化，得到Fmoc-，Boc-和Cbz-氨基酸。新的合成路线应用于多克级，因此大大提高了对映纯7-内酯的合成-BTG和7-内-BTK氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00773-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氨基乙醛缩二乙醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(4R,5S)-(5-[(2,2-diethoxyethylamino)methyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  从赤藓糖中合成3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的对映体特异性

  摘要：

  描述了合成对映体纯的3-氮杂-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷羧酸的新方法，该对映体属于γ/δ氨基酸的7-内-BTAa亚类。新颖之处在于使用2，3- O-异亚丙基-赤藓糖代替内消旋酒石酸衍生物，从而使我们能够进行对映体特异性合成。用氨基乙醛二乙缩醛或苄基胺对异戊内酯进行还原胺化，然后进行酸环化，直接得到氨基醇支架。保护氮作为氨基甲酸酯和最终的醇氧化，得到Fmoc-，Boc-和Cbz-氨基酸。新的合成路线应用于多克级，因此大大提高了对映纯7-内酯的合成-BTG和7-内-BTK氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00773-7