Fmoc-Phe-Phe-Phe-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Phe-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₄₂H₃₉N₃O₆
• 分子量: 681.788
• InChiKey: AZDDPAOJKBNWLH-QXUSSCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Phe-Phe-OH 在 哌啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AuI-金属肽在水中的动力学控制逐步自组装

  摘要：

  疏水性AuI-金属肽的超分子相互作用与柔性低聚乙二醇链的屏蔽作用相结合，提供了AuI-金属两亲物在水中逐步自组装的途径。超分子聚合物形态的动力学控制是使用依赖于温度的组装协议实现的，该协议产生低分散性超分子聚合物（亚稳态 I）或螺旋束纳米棒（状态 II）。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08189
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.41h， 以88%的产率得到Fmoc-Phe-Phe-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  AuI-金属肽在水中的动力学控制逐步自组装

  摘要：

  疏水性AuI-金属肽的超分子相互作用与柔性低聚乙二醇链的屏蔽作用相结合，提供了AuI-金属两亲物在水中逐步自组装的途径。超分子聚合物形态的动力学控制是使用依赖于温度的组装协议实现的，该协议产生低分散性超分子聚合物（亚稳态 I）或螺旋束纳米棒（状态 II）。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08189

文献信息

• Self-assembling peptide hydrogels promote microglial cells proliferation and NGF production
  作者：Laura Chronopoulou、Anna Rita Togna、Giulia Guarguaglini、Giancarlo Masci、Francesca Giammaruco、Giuseppina Ines Togna、Cleofe Palocci

  DOI：10.1039/c2sm25528f

  日期：——

  Peptidic hydrogels are an interesting class of materials, with potential applications in tissue engineering and controlled drug delivery. Fmoc–Phe3 self-assembling peptide was synthesized in an aqueous phase by using a lipase from Pseudomonas fluorescens. The bioconversion afforded a self-supporting hydrogel in only 10 minutes, a feature that seems very promising for biotechnological applications. The rheological properties of such material were studied. The peptide hydrogel, used as a scaffold for culturing rat microglial cells, induced a significant cell proliferation and an increased production of the neurotrophic factor NGF. Moreover, microscopy studies demonstrated that the hydrogel was able to promote microglial cell adhesion.

  肽类水凝胶是一种有趣的材料，具有组织工程和控制药物递送的应用潜力。通过使用来自荧光假单胞菌的脂肪酶，在水中合成了Fmoc-苯丙氨酸3自组装肽。生物转化在仅10分钟内就形成了一种自支撑水凝胶，这一特性似乎对生物技术应用非常有前景。研究了这种材料的流变特性。将这种肽水凝胶用作大鼠小胶质细胞培养的支架，能显著促进细胞增殖并增加神经营养因子NGF的产生。此外，显微镜研究显示，水凝胶能够促进小胶质细胞的粘附。
• A traceless approach to amide and peptide construction from thioacids and dithiocarbamate-terminal amines
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Miao Hu、Wanwan Yu、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2sc21317f

  日期：——

  with a range of unprotected side chains of amino acid. The ability to produce amide or peptides by a traceless removal of the auxiliary is a significant virtue of the method. Meanwhile, the application of this new peptide-bond-forming reaction to the synthesis of novel endomorphin (EM) derivatives with various binding potencies was realized.

  已经设计出一种新颖且无痕的策略，其允许将硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端的胺偶联。在较早的天然化学连接方法中，已假定该策略取决于半胱氨酸侧链功能等同物的附着。这种方法能够无痕地去除CS 2以直接生成所需的酰胺键，并且与一系列未保护的氨基酸侧链兼容。通过无痕去除助剂产生酰胺或肽的能力是该方法的重要优点。同时，实现了这种新的肽键形成反应在具有各种结合力的新型内啡肽（EM）衍生物的合成中的应用。
• Solid-Phase Staudinger Ligation from a Novel Core-Shell-Type Resin:  A Tool for Facile Condensation of Small Peptide Fragments
  作者：Hanyoung Kim、Jin Ku Cho、Saburo Aimoto、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1021/ol0530629

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Solid-phase Staudinger ligation of small peptides was performed on a novel core-shell-type resin. Solid-phase Staudinger ligation was mediated by synthetic solid-supported phosphinothiol, which was readily prepared by a straightforward synthetic route. This protocol afforded final peptide products in excellent yields and purities and thus could provide the opportunity to facilitate

  [反应：见正文]在新型核-壳型树脂上进行小肽的固相施陶丁格连接。固相施陶丁格连接是由合成固相支持的膦硫醇介导的，膦酸硫醇可通过简单的合成路线轻松制备。该方案以优异的产率和纯度提供了最终的肽产物，因此可以提供机会来促进对肽片段的缩合的简单操作。特别是，可以成功地回收所得树脂。
• Enzymatic synthesis of peptides on a solid support
  作者：Rose Haddoub、Martin Dauner、Fiona A. Stefanowicz、Valeria Barattini、Nicolas Laurent、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/b816847d

  日期：——

  PEGA resin (a copolymer of polyethylene glycol and polyacrylamide). Here we explore the scope of this methodology for using protected and glycosylated amino acids as well as the synthesis of longer peptides on resin and show that such a method can also be applied on non-porous surfaces, in particular on gold.

  先前我们已经表明，如果氨基组分固定在多孔PEGA树脂（聚乙二醇和聚丙烯酰胺的共聚物）上，则可以在水介质中使用蛋白酶催化从氨基酸高收率合成二肽。在这里，我们探索了使用受保护和糖基化氨基酸以及在树脂上合成更长的肽的这种方法的范围，并表明这种方法也可以应用于无孔表面，特别是金。
• Versatile soluble oligomeric styrene supports for peptide synthesis
  作者：Venkataramana Erapalapati、Nandita Madhavan

  DOI：10.1002/pola.27714

  日期：2015.11.1

  Soluble oligomeric styrene supports are reported here with high loading capacities of 1.5–1.6 mmol/g similar to resins used in solid phase peptide synthesis. Oligoether and alkyl chains are incorporated into the scaffold to improve the support solubility and act as spacers between the attachment sites. Amino acids have been attached to the support in 59–85% yields and 0.87–1.3 mmol/g loading. The supports

  此处报道的可溶性低聚苯乙烯载体具有1.5–1.6 mmol / g的高负载量，类似于固相肽合成中使用的树脂。将寡醚和烷基链掺入到支架中以改善载体的溶解性并充当连接位点之间的间隔基。氨基酸以59–85％的收率和0.87–1.3 mmol / g的负载量与载体连接。仅使用2当量的偶联剂，该载体就可以38-64％的产率合成三肽至六肽，这比固相合成中通常使用的试剂量要低得多。使用模块化的合成方法来获得支撑物，以便任何有效的基于苯乙烯的附着位点都可以轻松地整合到我们的可溶性支撑物支架中。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2015年，53，2501至2509年