Benzyl-{4-[(E)-3-oxo-3-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-propenyl]-benzyl}-phosphinic acid tert-butyl ester | 852714-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl-{4-[(E)-3-oxo-3-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-propenyl]-benzyl}-phosphinic acid tert-butyl ester
• CAS: 852714-83-1
• 化学式: C₃₀H₃₂NO₅P
• 分子量: 517.562
• InChiKey: MPKBTIXPJSYCTD-IMTNHFFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-{4-[(E)-3-oxo-3-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-propenyl]-benzyl}-phosphinic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 苯硫酚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 (S)-2-{(S)-1-[4-(Benzyl-tert-butoxy-phosphinoylmethyl)-phenyl]-allyl}-succinic acid 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  SH2 domain binding inhibitors

  摘要：

  揭示了由以下公式表示的化合物：或其药学上可接受的盐或异构体，其中R1-R6如规范中所定义。这些化合物被用作SH2结构域与磷酸蛋白结合的抑制剂，并可用于多种疾病，包括癌症。还揭示了包括本发明化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。

  公开号：

  US20050119163A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 次磷酸铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 5.6h， 生成 Benzyl-{4-[(E)-3-oxo-3-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-propenyl]-benzyl}-phosphinic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  SH2 domain binding inhibitors

  摘要：

  揭示了由以下公式表示的化合物：或其药学上可接受的盐或异构体，其中R1-R6如规范中所定义。这些化合物被用作SH2结构域与磷酸蛋白结合的抑制剂，并可用于多种疾病，包括癌症。还揭示了包括本发明化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。

  公开号：

  US20050119163A1

文献信息

• Examination of Phosphoryl-Mimicking Functionalities within a Macrocyclic Grb2 SH2 Domain-Binding Platform
  作者：Sang-Uk Kang、Zhen-Dan Shi、Karen M. Worthy、Lakshman K. Bindu、Pathirage G. Dharmawardana、Sarah J. Choyke、Donald P. Bottaro、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm050059m

  日期：2005.6.1

  Reported herein are the design, synthesis, and Grb2 SH2 domain-binding affinities of several phosphoryl-mimicking groups displayed within the context of a conformationally constrained macrocyclic platform. With use of surface plasmon resonance techniques, single-digit nanomolar affinities were exhibited by phosphonic acid and malonyl-containing diacidic phosphoryl mimetics (for 4h and 4g, K-D = 1.47 and 3.62 nM, respectively). Analogues containing monoacidic phosphoryl mimetics provided affinities of K-D = 16-67 nM. Neutral phosphoryl-mimicking groups did not show appreciable binding.