消旋卡多曲杂质15 | 13261-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 消旋卡多曲杂质15
• 英文名称: 2-methylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-methyleneindan-1-one；2-Methyleneindanone；2-methylidene-3H-inden-1-one
• CAS: 13261-70-6
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: KIHZRNKAKDXATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  消旋卡多曲杂质15 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  视黄酸受体α激动剂茚衍生物的设计，合成和评价。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的茚衍生的视黄酸受体α（RARα）激动剂。受体结合，细胞增殖和细胞分化测定法的使用证明，这些化合物大多数表现出中等的RARα结合活性和有效的抗增殖活性。尤其是，具有适度的结合亲和力的4-（（3-异丙氧基-2,3-二氢-1H-茚满-5-基）-氨基甲酰基）苯甲酸（36d）表现出很大的潜力来诱导分化。 NB4细胞（5μM时为68.88％）。重要的是，我们的工作将茚确定为开发新型RARα激动剂的有希望的骨架。

  DOI：

  10.3390/molecules22010032
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethyl-indan-1-one 140.0~550.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 消旋卡多曲杂质15
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Haese, Wilfried, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 682 - 693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient α-Methylenation of Carbonyl Compounds in Ionic Liquids at Room Temperature
  作者：J. Rodrigues、Juliana Vale、Daniel Zanchetta、Paulo Moran

  DOI：10.1055/s-0028-1087389

  日期：——

  The application of several 1-butyl-3-methylimidazolium (BMIM) salt ionic liquids as solvent in the α-methylenation of carbonyl compounds at room temperature is reported. The ionic liquid [BMIM][NTf2] gave a clean reaction in a short time and good yields of several α-methylene carbonyl compounds. This ionic liquid was reused without affecting the reaction rates or yields over seven runs.

  报道了几种1-丁基-3-甲基咪唑鎓（BMIM）盐离子液体在常温下对羰基化合物进行α-亚甲基化的溶剂应用。离子液体[BMIM][NTf2]在短时间内提供了干净的反应和多种α-亚甲基羰基化合物的高产率。这种离子液体在连续七次使用中重复使用，未影响反应速率或产率。
• Synthesis of Spirocycles via Ni‐Catalyzed Intramolecular Coupling of Thioesters and Olefins
  作者：Wenfei Liu、Wenhua Xu、Juanjuan Wang、Hong Lu、Peng‐Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1002/chem.202100390

  日期：2021.5.17

  investigations are consistent with an oxidative addition/olefin insertion/reductive elimination mechanism. The incorporated methylene sulfide substituent can undergo a variety of further reactions to increase molecular diversity and complexity. These results demonstrate that thioester derivatives can be used as powerful building blocks for the assembly of complex scaffolds.

  已开发出镍催化的硫代酸酯与烯烃的分子内偶联，可有效合成螺环，螺环是天然产物中常见的一种特权支架。这种转化的特征是酰基和硫醇基团同时转移到烯烃上，同时抑制了脱羰基作用和β-氢消除。最初的机理研究与氧化加成/烯烃插入/还原消除机理一致。掺入的亚甲基硫取代基可进行多种进一步的反应以增加分子多样性和复杂性。这些结果表明，硫酯衍生物可以用作组装复杂支架的有力基础。
• Metal-free Michael addition initiated multicomponent oxidative cyclodehydration route to polysubstituted pyridines from 1,3-dicarbonyls
  作者：Frédéric Liéby-Muller、Christophe Allais、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/b805680c

  日期：——

  A simple metal-free, step-economic and selective access to pyridines from readily available substrates is reported, involving a flexible 4 A molecular sieves promoted Michael addition initiated domino three-component reaction between a 1,3-dicarbonyl, a Michael acceptor and a synthetic equivalent of ammonia.

  据报道，一种简单的无金属的，经济易行的，可选择性地从易于获得的底物上获得吡啶的方法，涉及一种灵活的4 A分子筛，该分子筛促进了1,3-二羰基，迈克尔受体和环戊烯之间的迈克尔加成引发的多米诺三组分反应。合成当量的氨。
• Metal-Free Michael-Addition-Initiated Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: Scope, Mechanistic Investigations and Applications
  作者：Christophe Allais、Frédéric Liéby-Muller、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/ejoc.201300246

  日期：2013.7

  and completely regioselective three-component synthesis of highly functionalized pyridines from 1,3-dicarbonyl derivatives and Michael acceptors has been achieved. Activated Michael acceptors, that is, β,γ-unsaturated α-oxo carbonyl derivatives, were utilized, allowing substitution at the 4-position and remarkable functional diversity at the 2-position of the pyridine ring. The scope and limitations

  已经实现了由 1,3-二羰基衍生物和迈克尔受体合成高度官能化吡啶的无金属和完全区域选择性的三组分合成。利用活化的迈克尔受体，即 β,γ-不饱和 α-羰基衍生物，允许在吡啶环的 4 位取代和在 2 位显着的功能多样性。公开了这种环境友好的多米诺骨牌反应的范围和局限性，并提供了完整的实验数据，并讨论了机理研究的结果。
• Divergent Amine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Allylic Acetates with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Silong Xu、Rongshun Chen、Zifeng Qin、Guiping Wu、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol2032569

  日期：2012.2.17

  + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman allylic acetates 2 with electron-deficient alkenes or diazenes has been developed for efficient syntheses of highly functionalized cyclohexenes, tetrahydropyridazines, and important spirocycles. This reaction unveils a new reactivity pattern of the intensely studied allylic compounds 2 acting as a C4 synthon in Lewis base catalyzed annulation reactions and also

  已开发出一种胺催化的Morita-Baylis-Hillman烯丙基乙酸2与电子缺陷的烯或二氮烯环化的[4 + 2]环，可高效合成高度官能化的环己烯，四氢哒嗪和重要的螺环。该反应揭示了在Lewis碱催化的环化反应中被大量研究的烯丙基化合物2作为C 4合成子的新反应模式，并且还展示了叔胺和膦之间的发散催化作用。