(2S,3R)-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyornithine benzyl ester | 116108-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyornithine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 116108-51-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: MBNPJRUCYYLWMM-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyornithine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 proclavaminic acid
  参考文献：
  名称：

  棒酸的单环生物合成前体proclavaminic酸的绝对立体化学

  摘要：

  普罗维胺酸（1）的合成方法表明两个手性中心的绝对立体化学为（2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1039/c39880000567
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 乙酰乙酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyornithine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  棒酸的单环生物合成前体proclavaminic酸的绝对立体化学

  摘要：

  普罗维胺酸（1）的合成方法表明两个手性中心的绝对立体化学为（2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1039/c39880000567

文献信息

• Studies on the biosynthesis of clavulanic acid. Part 5. Absolute stereochemistry of proclavaminic acid, the monocyclic biosynthetic precursor of clavulanic acid
  作者：Keith H. Baggaley、Stephen W. Elson、Neville H. Nicholson、John T. Sime

  DOI：10.1039/p19900001521

  日期：——

  carried out with enantiomerically pure threonine derivatives to confirm that the formation of the β-lactam moiety did not impair the integrity of the α- and β-chiral centres and that the enzymatic deacylation reaction was capable of resolving the α-centre of an α-amino-β-hydroxy acid. The enantiomeric purity of intermediates was determined using HPLC, 1H NMR spectroscopy utilising the chiral solvating reagents

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2
• BAGGALEY, KEITH H.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 567-568
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——