benzyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate | 130712-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 130712-41-3
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 536.627
• InChiKey: CSJAFZGGLBDWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 benzyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的单环生物合成前体proclavaminic酸的绝对立体化学

  摘要：

  普罗维胺酸（1）的合成方法表明两个手性中心的绝对立体化学为（2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1039/c39880000567
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-3-氨基丙醛 、 N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 benzyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-hydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第5部分。克拉维酸（棒酸的单环生物合成前体）的绝对立体化学

  摘要：

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2

  DOI：

  10.1039/p19900001521

文献信息

• BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1521-1533
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、ELSON, STEPHEN W.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——