benzyl (2S,3R)-5-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxy-2-(2-'oxoazetidin-1'-yl)pentanoate | 116181-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-5-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxy-2-(2-'oxoazetidin-1'-yl)pentanoate
• 英文别名: (2S,3R)-benzyl N⁵-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valerate；benzyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 116181-65-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: UOIPJAKUDSDFON-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-5-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxy-2-(2-'oxoazetidin-1'-yl)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-5-氨基-3-羟基-2-(2-氧代氮杂环丁-1-基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸合酶催化氧化环化和相关氮杂环丁酮模型反应中的β-二级动力学同位素效应

  摘要：

  克拉维酸合酶是一种 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶，可在克拉维酸生物合成过程中催化三种不同机制的反应。克拉维酸作为 β-内酰胺酶的有效抑制剂/灭活剂具有重要的化学意义，β-内酰胺酶是细菌对青霉素等耐药性的重要手段。初级和 α-次级 T(V/K) 动力学同位素效应已在早期的工作中确定，用于克拉维酸合酶催化的内酰胺酸氧化环化，这是由该酶介导的三个反应之一。在本文中，使用远程 3H 和 14C 标记确定了该反应的 β-二级氘动力学同位素效应，以试图区分反应中的自由基或阳离子中间体，如一级和二级 α 效应的大小所暗示的那样。相邻氮杂环丁酮氮的存在和氮杂环丁酮中间体的介入，在共振形式中，形式上为抗芳香族...

  DOI：

  10.1021/ja992649d
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 敌草腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 benzyl (2S,3R)-5-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-3-hydroxy-2-(2-'oxoazetidin-1'-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸合酶催化氧化环化和相关氮杂环丁酮模型反应中的β-二级动力学同位素效应

  摘要：

  克拉维酸合酶是一种 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶，可在克拉维酸生物合成过程中催化三种不同机制的反应。克拉维酸作为 β-内酰胺酶的有效抑制剂/灭活剂具有重要的化学意义，β-内酰胺酶是细菌对青霉素等耐药性的重要手段。初级和 α-次级 T(V/K) 动力学同位素效应已在早期的工作中确定，用于克拉维酸合酶催化的内酰胺酸氧化环化，这是由该酶介导的三个反应之一。在本文中，使用远程 3H 和 14C 标记确定了该反应的 β-二级氘动力学同位素效应，以试图区分反应中的自由基或阳离子中间体，如一级和二级 α 效应的大小所暗示的那样。相邻氮杂环丁酮氮的存在和氮杂环丁酮中间体的介入，在共振形式中，形式上为抗芳香族...

  DOI：

  10.1021/ja992649d

文献信息

• Studies on the biosynthesis of clavulanic acid. Part 5. Absolute stereochemistry of proclavaminic acid, the monocyclic biosynthetic precursor of clavulanic acid
  作者：Keith H. Baggaley、Stephen W. Elson、Neville H. Nicholson、John T. Sime

  DOI：10.1039/p19900001521

  日期：——

  carried out with enantiomerically pure threonine derivatives to confirm that the formation of the β-lactam moiety did not impair the integrity of the α- and β-chiral centres and that the enzymatic deacylation reaction was capable of resolving the α-centre of an α-amino-β-hydroxy acid. The enantiomeric purity of intermediates was determined using HPLC, 1H NMR spectroscopy utilising the chiral solvating reagents

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2
• BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1521-1533
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、ELSON, STEPHEN W.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• BAGGALEY, KEITH H.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 567-568
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——