2-((benzyloxy)methyl)-4-methylquinoline | 1279123-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(phenylmethoxymethyl)quinoline；4-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)quinoline
• CAS: 1279123-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: YLIBTXZUWBVBDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-((benzyloxy)methyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行有机催化的可见光光氧化还原介导的一锅小反应

  摘要：

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00205

文献信息

• Development of a Quinolinium/Cobaloxime Dual Photocatalytic System for Oxidative C–C Cross-Couplings <i>via</i> H₂ Release
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Jing-Tan Han、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04073

  日期：2021.11.19

  Designing molecular photocatalysts for potent photochemical reactivities ranks among the most challenging but rewarding endeavors in synthetic photochemistry. Herein, we document a quinoline-based organophotoredox catalyst, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline (DPQN2,4-di-OMe), that could be assembled via the facile aldehyde–alkyne–amine (A3) couplings. Unlike the reported photocatalysts, which impart

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33