dec-5-ynal | 103275-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dec-5-ynal
• CAS: 103275-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD11553616
• 分子量: 152.236
• InChiKey: GWAYNFOGXQAWNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-5-ynal 在 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以41%的产率得到5-decen-1-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍泡沫上的电化学质子还原用于功能化炔烃的 Z-立体选择性半氢化/氘化

  摘要：

  泡沫催化剂：市售的泡沫镍是在环境条件下稀硫酸中功能化炔烃的电化学半氢化/半氘化的优良催化剂。本文介绍了该催化剂在立体选择性合成Z-烯烃和Z-烯烃-d 2中的适用性。泡沫镍可回收多达 14 次，而不会失去其催化性能。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102221
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 amberlyst-15 resin 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 dec-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  A tandem synthesis of (±)-euphococcinine and (±)-adaline

  摘要：

  Intramolecular hydroxylamine-alkyne cyclisation of the hydroxylamines 8 and 9 afforded six-membered cyclic nitrones which without isolation underwent a tandem intramolecular dipolar cycloaddition to produce the tricyclic isoxazolidines 6 and 7 respectively. These were converted in two steps into the ladybird defence alkaloids (+/-)-euphococcinine 4 and (+/-)-adaline 5.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01908-z

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones through Copper(I)-Catalyzed Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b07929

  日期：2018.9.26

  for the asymmetric synthesis of chiral α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by copper(I)-catalyzed direct vinylogous aldol reaction (DVAR) of β,γ-unsaturated esters and various aldehydes, including aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes, and aliphatic aldehydes. For aromatic and heteroaromatic aldehydes, a one-pot reaction consisting of DVAR, isomerization of the

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供
• Asymmetric Synthesis of Chiral 1, <scp>3‐Disubstituted</scp> Allylsilanes <i>via</i> Copper(I)‐Catalyzed 1, <scp>4‐Conjugate</scp> Silylation of α, <scp>β‐Unsaturated</scp> Sulfones and Subsequent <scp>Julia‐Kocienski</scp> Olefination
  作者：Xian‐Liang Wang、Xing‐Hao Yin、Jun‐Zhao Xiao、Xue‐Shun Jia、Liang Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202100101

  日期：2021.7

  array of chiral allylsilanes in moderate yields. More interestingly, a one-pot asymmetric synthesis with high synthetic efficiency is successfully realized. Utility of the prepared chiral 1,3-disubsituted allylsilanes is demonstrated in the asymmetric allylation of both aldehyde and aldimine. Finally, an interesting “match and mismatch” phenomenon is observed in the asymmetric allylation of chiral aldehydes

  手性 1,3-二取代烯丙基硅烷的一般合成是通过铜 (I) 催化的 α,β-不饱和砜的不对称 1,4-共轭硅烷化和随后的 Julia-Kocienski 烯化建立的。通过修饰 McQuade 的 NHC 配体，以高对映选择性实现了具有广泛底物范围的催化不对称共轭硅烷化。以下Julia-Kocienski 烯化在室温下顺利进行，以中等产率提供一系列手性烯丙基硅烷。更有趣的是，成功实现了具有高合成效率的一锅不对称合成。在醛和醛亚胺的不对称烯丙基化中证明了制备的手性 1,3-二取代烯丙基硅烷的效用。最后，在手性醛的不对称烯丙基化中观察到了一个有趣的“匹配和错配”现象。
• A Simple, Mild and General Oxidation of Alcohols to Aldehydes or Ketones by SO ₂ F ₂ /K ₂ CO ₃ Using DMSO as Solvent and Oxidant
  作者：Gao‐Feng Zha、Wan‐Yin Fang、Jing Leng、Hua‐Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201900104

  日期：2019.5.14

  A practical, general and mild oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds proceeds in yields of up to 99% using SO2F2 as electrophile in DMSO as both the oxidant and the solvent at ambient temperature. No moisture‐ and oxygen‐free conditions are required. Stoichiometric amount of inexpensive K2CO3, which generates easy to separate by‐products, is used as the base. Thus, 5‐gram

  在环境温度下，使用SO 2 F 2作为亲电子试剂在DMSO中作为氧化剂和溶剂，伯醇和仲醇进行实用，通用且温和的氧化成羰基化合物的收率可达99％。不需要无湿气和无氧条件。化学计量的廉价K 2 CO 3生成易于分离的副产物的油基用作基础。因此，通过简单的过滤作为后处理，以几乎定量的产量进行了5克规模的运行。还应注意使用通常促进竞争的Pummerer重排的极性溶剂（例如DMSO）。该协议与（杂）芳烃，烯烃和炔烃底物上的各种常见的N-，O-和S-官能团兼容（68个例子）。该方案被应用（99％的产率）用于重要的降胆固醇药物瑞舒伐他汀的正式合成。
• Oxidation of Unsaturated Primary Alcohols and <b>ω-</b>Haloalkanols with 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate
  作者：Jerzy Zakrzewski、James Bobbitt、Jacek Grodner、Monika Karpińska

  DOI：10.1055/s-2007-983809

  日期：2007.8

  Unsaturated primary alcohols and ω-haloalkanols, all applied in pheromone synthesis, are oxidized to the corresponding aldehydes using 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxo--ammonium tetrafluoroborate ( 1A). Three methods are compared with one another; oxidations with 1A and silica gel, oxidations with 1A in the presence of pyridine, and pyridinium chlorochromate (PCC).

  使用 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代-四氟硼酸铵 (1A) 将所有用于信息素合成的不饱和伯醇和 ω-卤代烷醇氧化为相应的醛。三种方法相互比较；用 1A 和硅胶氧化，在吡啶和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 存在下用 1A 氧化。
• Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Tandem Metallacycle Formation/Cross-Electrophile Coupling
  作者：Kirk W. Shimkin、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.8b04637

  日期：2018.6.13

  Nickel-catalyzed cross-electrophile couplings have recently emerged as highly effective and practical methods for the formation of C-C bonds. By merging this process with well-established π-π coupling chemistry, a new method for the synthesis of tetrasubstituted alkenes has been developed. The procedure relies on the use of chlorosilanes as a means of generating reactive vinylnickel intermediates,

  镍催化的交叉亲电偶联最近已成为形成 CC 键的高效实用方法。通过将此过程与成熟的 π-π 偶联化学相结合，开发了一种合成四取代烯烃的新方法。该过程依赖于使用氯硅烷作为产生反应性乙烯基镍中间体的手段，这些中间体能够与卤代烷进行还原性交叉亲电偶联。该方法不仅可以生成高度取代的烯丙醇衍生物，而且不需要化学计量的有机金属亲核试剂，与以前开发的方法相比，范围和官能团耐受性大大提高。