2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 1720-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(hex-5-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-hex-5-ynyloxy-tetrahydro-pyran；rac-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-hexyne；2-hex-5-ynoxyoxane
• CAS: 1720-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: UBVHEECJJXMXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以73%的产率得到5-己炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  短分子内Diels-Alder方法制备功能化螺[4.5]癸烷

  摘要：

  （5'-己炔基）环戊二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应提供1,2-四亚甲基桥联的降冰片二烯，其进行选择性单氢化，然后进行臭氧分解以提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98216-9
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q

文献信息

• 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates: Carboxylate Modifications
  作者：John R. Falck、Sreenivasulu Reddy Koduru、Seetaram Mohapatra、Rajkumar Manne、Raju Atcha、Vijaya L. Manthati、Jorge H. Capdevila、Sarah Christian、John D. Imig、William B. Campbell

  DOI：10.1021/jm500262m

  日期：2014.8.28

  The cytochrome P450 eicosanoid 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) is a powerful endogenous autacoid that has been ascribed an impressive array of physiologic functions including regulation of blood pressure. Because 14,15-EET is chemically and metabolically labile, structurally related surrogates containing epoxide bioisosteres were introduced and have become useful in vitro pharmacologic

  细胞色素 P450 类二十烷酸 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种强大的内源性自体酸，具有一系列令人印象深刻的生理功能，包括调节血压。由于 14,15-EET 在化学和代谢上不稳定，因此引入了含有环氧化物生物电子等排体的结构相关替代物，并已成为有用的体外药理学工具，但不适用于体内应用。制备了对羧酸盐进行修饰的新一代 EET 模拟物，并评估了其血管舒张和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用。四唑19 (ED 50 0.18 μM) 和恶二唑-5-硫酮25 (ED 500.36 μM) 作为血管舒张剂的效力分别是 14,15-EET 的 12 倍和 6 倍；另一方面，它们阻断 s​​EH 的能力差异很大，即 11 与 >500 nM。这些数据将加速有效和特定体内候选药物的开发。
• Electrotelluration:  A New Approach to Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo0110146

  日期：2002.9.1

  described in which a Michael addition of an alkyl or aryl tellurolate anion occurs onto an activated alkyne with subsequent trapping of a vinyl anion with electrophiles (aldehydes and ketones) other than a proton. This process provides an efficient regio- and stereospecific route to tri- and tetrasubstituted alkenes. Methodologically significant examples of this chemistry were studied in which aryl and alkyl

  描述了一种新颖的电遥测方法，其中烷基或芳基碲酸根阴离子的迈克尔加成发生在活化的炔上，随后用质子以外的亲电子试剂（醛和酮）捕获乙烯基阴离子。该方法为三和四取代的烯烃提供了有效的区域和立体有择途径。研究了该化学方法学上的重要实例，其中在迈克尔反应中将芳基和烷基碲酸根阴离子添加到ω-酮炔基酯中，初始乙烯基阴离子被内部醛分子内捕获。反应中心被不同长度的烷基链束缚，以适度到良好的产率形成高度官能化的五，六，七和八元环。
• Regio- and Stereoselective Hydroamidation of 1-Alkynylphosphine Sulfides Catalyzed by Cesium Base
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol8010979

  日期：2008.7.17

  stereoselective hydroamidation of 1-alkynylphosphine sulfides proceeds in the presence of cesium carbonate to provide (E)-2-amino-1-thiophosphinyl-1-alkenes. Asymmetric hydrogenation of the adducts catalyzed by an iridium complex followed by desulfidation yields 2-amino-1-phosphinoalkanes, which offers a new approach to chiral N,P-ligands that will potentially serve as ligands in asymmetric reactions.

  1-炔基膦硫化物的区域和立体选择性加氢酰胺化在碳酸铯的存在下进行，以提供（E）-2-氨基-1-硫代膦基-1-烯烃。铱络合物催化加合物的不对称加氢反应，然后进行脱硫反应，生成2-氨基-1-膦基烷烃，为手性N，P-配体提供了一种新的方法，该方法可能在不对称反应中用作配体。
• Completely regioselective α-acyliminium ion cyclizations with allyl and propargyl silanes
  作者：Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81668-8

  日期：1983.1

  Intramolecular reactions of α-acyliminium ions with allyl and propargyl silanes occur under the influence of trifluoroacetic acid, to afford in high yield and with complete regioselectivity bridgehead nitrogen bicyclic compounds – .

  在三氟乙酸的作用下，发生α-酰亚胺离子与烯丙基和炔丙基硅烷的分子内反应，以高产率提供并具有完全的区域选择性桥头氮双环氮化合物- 。
• FATTY ACID COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREFOR
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20190039989A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a class of fatty acid compounds, a preparation method thereof and use thereof. The fatty acid compounds have the structure of the formula I, which has the ability to activate APMK and inhibit the glucose output in mouse primary hepatocytes. The fatty acid compounds can be used in preparing a medicament for the treatment of obesity or diabetes.

  本发明涉及一类脂肪酸化合物，其制备方法和用途。这些脂肪酸化合物具有式I的结构，具有激活APMK并抑制小鼠原代肝细胞中葡萄糖输出的能力。这些脂肪酸化合物可用于制备治疗肥胖或糖尿病的药物。