(R,E)-1-(4-methylphenyl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one | 1209466-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-1-(4-methylphenyl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (E,3R)-1-(4-methylphenyl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1209466-43-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: WIJGJIJPMUEDMQ-FVNWOWOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-(4-methylphenyl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到(R,E)-2-(4-methylphenyl)-4-styryl-Δ¹-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Highly Enantioenriched Δ1-Pyrrolines

  摘要：

  A general and efficient asymmetric synthesis of (1)-pyrrolines by a one-pot nitro-reduction, cyclization, and dehydration of (R,E)-1,5-diphenyl-3-(nitromethyl)-5-pent-4-en-1-ones with iron and aqueous hydrochloric acid has been developed. The (1)-pyrrolines were obtained with excellent enantioselectivities (up to 99%) and high yields (up to 83%).

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380144
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 作用下， 反应 168.0h， 以83%的产率得到(R,E)-1-(4-methylphenyl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱有机催化亲核试剂对不饱和芳基酮的高对映选择性1,4-迈克尔加成

  摘要：

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000273

文献信息

• Tandem mass spectrometry based investigation of cinnamylideneacetophenone derivatives: valuable tool for the differentiation of positional isomers
  作者：Diana I. S. P. Resende、Eduarda M. P. Silva、Cristina Barros、M. Rosário M. Domingues、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/rcm.5207

  日期：2011.10.30

  compounds. Overall, it was found that the substitution pattern of the cinnamylideneacetophenone derivatives changes the ESI‐MS2 fragmentation considerably. These results indicate that ESI‐MS2 is a useful technique for distinguishing positional isomers of these cinnamylideneacetophenone derivatives. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  肉桂亚甲基苯乙酮已在许多不同的转化中广泛用作通用原料。因此，这类化合物的结构表征至关重要，因为它可以提供有关这类化合物的化学，反应性以及潜在的生物学活性的信息。因此，通过串联质谱法（MS 2）和电喷雾电离（ESI）在正离子模式下系统地研究了24种衍生物。质子化的分子[M + H] +在ESI条件下形成的，被诱导解离，并研究了碎片模式。所收集的信息提供了有关存在的取代基类型的重要结构信息，并构成了与该化合物家族有关的重要数据库。总的来说，发现肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的取代模式极大地改变了ESI-MS 2片段。这些结果表明，ESI-MS 2是区分这些肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的位置异构体的有用技术。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly Enantioselective and Regioselective Conjugate Addition of Nitromethane to 1,5-Diarylpenta-2,4-dien-1-ones Using Bifunctional Cinchona Organocatalysts
  作者：Artur Silva、Cristina Oliva、Filipe Paz、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1219576

  日期：2010.4

  A general and efficient asymmetric organocatalytic 1,4-Michael addition of nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by 9-thiourea-9-(deoxy)-epi-hydroquinine has been developed. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99%), high yields (up to 97%), and exclusive regioselectivity.

  在 9-硫脲-9-（脱氧）-表氢奎宁催化下，硝基甲烷与 1,5-二芳基五-2,4-二烯-1-酮（肉桂基苯乙酮）的通用且有效的不对称有机催化 1,4-迈克尔加成反应发达。该反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独特的区域选择性。
• Highly Enantioselective 1,4-Michael Additions of Nucleophiles to Unsaturated Aryl Ketones with Organocatalysis by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Cristina G. Oliva、Artur M. S. Silva、Diana I. S. P. Resende、Filipe A. A. Paz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201000273

  日期：——

  The development of general and efficient asymmetric organocatalytic additions of malononitrile and nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by cinchona organocatalysts is reported. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99 %), high yields (up to 97 %), and exclusive 1,4-addition regioselectivities. The potential of these new enantioselective

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。
• Efficient Synthesis of Highly Enantioenriched Δ1-Pyrrolines
  作者：Cristina Oliva、Artur Silva、Diana Resende、Samuel Guieu

  DOI：10.1055/s-0034-1380144

  日期：——

  A general and efficient asymmetric synthesis of (1)-pyrrolines by a one-pot nitro-reduction, cyclization, and dehydration of (R,E)-1,5-diphenyl-3-(nitromethyl)-5-pent-4-en-1-ones with iron and aqueous hydrochloric acid has been developed. The (1)-pyrrolines were obtained with excellent enantioselectivities (up to 99%) and high yields (up to 83%).