Methyl 2-[4-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-2,5-dimethoxyphenyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylate | 1613737-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 2-[4-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-2,5-dimethoxyphenyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• CAS: 1613737-22-6
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: HLSWNOFTSIUFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[4-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-2,5-dimethoxyphenyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-1,3-benzoxazol-2-yl]-5-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of bis[2-(2′-hydroxylphenyl)benzoxazole] derivatives as zinc sensors

  摘要：

  我们开发了一种多功能合成路线来制备 2,5-双（苯并恶唑-2-基）苯-1,4-二醇衍生物 2。虽然其中一种衍生物（2b）最近已被证明对 Zn2+ 阳离子有极好的反应，但低产的合成路线可能会阻碍它的广泛应用。本报告介绍了获得 2 的改进合成程序，从而使这一类化合物可用于生物相关研究。2-aminophenol 衍生物 6 的有效合成方法已经开发出来，该衍生物在所需位置带有一个羧基。这种策略可以构建双（苯并恶唑）化合物 5，其中内置的酯基可以很容易地转化为羟甲基或溴甲基，从而引入锌螯合配体。

  DOI：

  10.1039/c3ra41080c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氧气 、 硝酸 、 甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-[4-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-2,5-dimethoxyphenyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of bis[2-(2′-hydroxylphenyl)benzoxazole] derivatives as zinc sensors

  摘要：

  我们开发了一种多功能合成路线来制备 2,5-双（苯并恶唑-2-基）苯-1,4-二醇衍生物 2。虽然其中一种衍生物（2b）最近已被证明对 Zn2+ 阳离子有极好的反应，但低产的合成路线可能会阻碍它的广泛应用。本报告介绍了获得 2 的改进合成程序，从而使这一类化合物可用于生物相关研究。2-aminophenol 衍生物 6 的有效合成方法已经开发出来，该衍生物在所需位置带有一个羧基。这种策略可以构建双（苯并恶唑）化合物 5，其中内置的酯基可以很容易地转化为羟甲基或溴甲基，从而引入锌螯合配体。

  DOI：

  10.1039/c3ra41080c

文献信息

• CLASS OF NEAR INFRARED MOLECULAR PROBES FOR BIOLOGICAL APPLICATIONS
  申请人：Pang Yi

  公开号：US20140303376A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Methods for preparing 2,5-Bis(benzoxazol-2′-yl)benzene-1,4-diol derivatives (Zinhbo derivatives) are provided. Zinhbo derivatives are used to detect zinc ions and have particular application in vivo and in vitro. Zinhbo derivatives upon excitation give a florescence response emission that can be used to determine the presence of zinc cation in solution. Zinhbo derivatives complexed with zinc cations upon excitation can produce a florescence response emission in the visible and near infrared range. Zinhbo derivatives complexed with zinc cations exhibit a large stoke shift between the excitation and emission wavelengths.

  提供了制备2,5-双(苯并噁唑-2′-基)苯-1,4-二酚衍生物（Zinhbo衍生物）的方法。Zinhbo衍生物用于检测锌离子，在体内和体外具有特定应用。Zinhbo衍生物在激发后产生荧光响应发射，可用于确定溶液中锌阳离子的存在。Zinhbo衍生物与锌阳离子络合后在可见光和近红外范围内产生荧光响应发射。Zinhbo衍生物与锌阳离子络合后，在激发和发射波长之间表现出较大的斯托克位移。
• US9499528B2
  申请人：——

  公开号：US9499528B2

  公开（公告）日：2016-11-22