octyl (6-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(α-D-mannopyranoside)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl (6-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(α-D-mannopyranoside)
• 英文别名: octyl 6-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-α-D-mannopyranoside；D-Rha(a1-6)Man(a)-O-octyl；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-methyl-6-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₀H₃₈O₁₀
• 分子量: 438.516
• InChiKey: ADWNZNXJHZAMDI-KTTIQVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyl α-D-mannopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 octyl (6-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  辛基α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-α-d-甘露吡喃糖苷的脱氧和甲氧基类似物的合成作为分枝杆菌脂阿拉伯糖甘露聚糖生物合成的探针

  摘要：

  摘要涉及二糖α-d -Man p-（1→6）-α-d -Man p -OOctyl的一组类似物，这是一种依赖于戊二烯单磷酸甘露糖依赖性α-（1→6）-甘露糖基转移酶的已知受体底物在组装的过程中，已经合成了分枝杆菌脂肪阿拉伯甘露聚糖的α-（1→6）-连接的甘露聚糖核心。描述了到目标脱氧和甲氧基类似物的合成路线，其中母体二糖的羟基之一已被修饰。所有糖基化反应都涉及使用碘鎓离子活化来使用辛基糖苷受体和硫糖苷供体，并且通过测量1 J C-1，H-1确定了形成的甘露吡喃糖苷键的立体化学。取决于目标，关键的甲基化或脱氧反应是在单糖或双糖底物上进行的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.001

文献信息

• Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents
  作者：Jacinta A. Watt、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/b503919c

  日期：——

  Mycobacterium tuberculosis is the cause of the deadly human disease tuberculosis. In studies over the last 40 years it has been revealed that this organism possesses a complex cell wall including glycophospholipids such as the phosphatidylinositiol mannosides (PIMs), lipomannan (LM) and lipoarabinomannan (LAM). These glycolipids all contain a common α-1,6-linked mannoside core, and the higher PIMs and LAM possess α-1,2-linked mannosyl residues. It has been shown that simple α-1,6-linked oligomannosides can act as substrates for α-1,6-mannosyltransferases in mycobacteria. Here we report a simple iterative synthesis of a series of hydrophobic octyl α-1,6-linked oligomannosides from mono- through to tetrasaccharides. We have utilized a single thioglycoside donor and alcohol acceptor. Further, we have developed conditions for the conversion of each of these compounds to the 6-deoxy congeners. Deoxygenation of the 6-position of the terminal mannosyl residue should prevent these compounds acting as substrates for the abundant α-1,6-mannosyltransferases in mycobacteria and should permit detection of the elusive α-1,2-mannosyltransferase activity responsible for elaboration of LM to mature LAM and the biosynthesis of the higher PIMs.

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。
• Synthesis of deoxy and methoxy analogs of octyl α-d-mannopyranosyl-(1→6)-α-d-mannopyranoside as probes for mycobacterial lipoarabinomannan biosynthesis
  作者：Pui-Hang Tam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.001

  日期：2007.9

  parent disaccharide has been modified. All glycosylation reactions involved the use of octyl glycoside acceptors and thioglycoside donors using iodonium-ion activation, and the stereochemistry of the mannopyranoside bond formed was established by measurement of the 1 J C-1,H-1 . Depending on the target, the key methylation or deoxygenation reactions were carried out on either mono- or disaccharide substrates

  摘要涉及二糖α-d -Man p-（1→6）-α-d -Man p -OOctyl的一组类似物，这是一种依赖于戊二烯单磷酸甘露糖依赖性α-（1→6）-甘露糖基转移酶的已知受体底物在组装的过程中，已经合成了分枝杆菌脂肪阿拉伯甘露聚糖的α-（1→6）-连接的甘露聚糖核心。描述了到目标脱氧和甲氧基类似物的合成路线，其中母体二糖的羟基之一已被修饰。所有糖基化反应都涉及使用碘鎓离子活化来使用辛基糖苷受体和硫糖苷供体，并且通过测量1 J C-1，H-1确定了形成的甘露吡喃糖苷键的立体化学。取决于目标，关键的甲基化或脱氧反应是在单糖或双糖底物上进行的。