(Z,E)-1-cyclohexylbut-1-ene | 60669-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z,E)-1-cyclohexylbut-1-ene
• 英文别名: but-1-en-1-ylcyclohexane；Cyclohexylbutene；but-1-enylcyclohexane
• CAS: 60669-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: QLCXXXXMRVOLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基吡唑 、 (Z,E)-1-cyclohexylbut-1-ene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-(-)-2,2′-bis-[di(3,5-diisopropyl-4-dimethylaminophenyl)phosphine]-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(S,E)-1-(4-cyclohexylbut-3-en-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑与二烯的对映选择性加成**

  摘要：

  我们报告了吡唑与 1,3-二烯的首次对映选择性加成。可以生成具有优异区域选择性的仲和叔烯丙基吡唑。机理研究支持了一种与之前的加氢胺化不同的途径：Pd 0催化的配体到配体氢转移（LLHT）。这种加氢胺化可耐受一系列官能团，并推动二烯加氢官能化领域的发展。

  DOI：

  10.1002/anie.202105679
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlorobutanal 、 环己基溴化镁 在 lithium 作用下， 生成 (Z,E)-1-cyclohexylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Yus, Miguel; Concellon, Jose M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 677 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bidentate Hydroxyalkyl NHC Ligands for the Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Grignard Reagents
  作者：Magaly Magrez、Yann Le Guen、Olivier Baslé、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201203969

  日期：2013.1.21

  Demonstrating their potential: Bidentate alkoxy NHC ligands have been used in the copper‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of allyl phosphates with Grignard reagents (see scheme). The method provides access to tertiary and quaternary chiral centers with high regio‐ and enantioselectivity. The system is also applied to the synthesis of chiral E,E‐dienes, a key structural motif prevalent in natural

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。
• Iridium‐Catalyzed Remote Site‐Switchable Hydroarylation of Alkenes Controlled by Ligands
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Jinbao Ren、Qianjia Yuan、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202309859

  日期：2023.10.9

  An iridium-catalyzed remote site-switchable hydroarylation of alkenes controlled by two different ligands was reported. The protocol enables access to the products functionalized at the subterminal methylene and terminal methyl positions on an alkyl chain in good results. The results of the control experiments and DFT calculations demonstrate that the reaction involves a chain-walking process and the

  报道了由两种不同配体控制的铱催化远程位点可切换的烯烃加氢芳基化。该方案能够获得在烷基链上的亚末端亚甲基和末端甲基位置上功能化的产物，并取得良好的结果。控制实验和DFT计算的结果表明该反应涉及链行走过程和改进的Chalk-Harrod型机理。
• One-pot and regioselective synthesis of alkenes and deuterioalkenes from .alpha.-chlorocarboxylic acid chlorides via a tandem addition of two different nucleophiles (Grignard reagents, hydride or deuteride) and further lithiation
  作者：Jose Barluenga、Miguel Yus、Jose M. Concellon、Pablo Bernad

  DOI：10.1021/jo00152a042

  日期：1983.2
• Barluenga, Jose; Yus, Miguel; Concellon, Jose M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 677 - 692
  作者：Barluenga, Jose、Yus, Miguel、Concellon, Jose M.、Bernad, Pablo

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Addition of Pyrazoles to Dienes**
  作者：Alexander Y. Jiu、Hannah S. Slocumb、Charles S. Yeung、Xiao‐Hui Yang、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.202105679

  日期：2021.9

  We report the first enantioselective addition of pyrazoles to 1,3-dienes. Secondary and tertiary allylic pyrazoles can be generated with excellent regioselectivity. Mechanistic studies support a pathway distinct from previous hydroaminations: a Pd0-catalyzed ligand-to-ligand hydrogen transfer (LLHT). This hydroamination tolerates a range of functional groups and advances the field of diene hydrofunctionalization

  我们报告了吡唑与 1,3-二烯的首次对映选择性加成。可以生成具有优异区域选择性的仲和叔烯丙基吡唑。机理研究支持了一种与之前的加氢胺化不同的途径：Pd 0催化的配体到配体氢转移（LLHT）。这种加氢胺化可耐受一系列官能团，并推动二烯加氢官能化领域的发展。