2-Chlorobutanal | 28832-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-Chlorobutanal
• CAS: 28832-55-5
• 化学式: C₄H₇ClO
• 分子量: 106.552
• InChiKey: PZGXJYSPQYRCBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1072

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlorobutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-chloro-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氟 (S)-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂对醛进行对映选择性 α-氯化。

  摘要：

  制备了一种新型的氟（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂。该催化剂在使用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源直接 α-氯化醛时表现出良好的活性和对映选择性。它可以通过氟固相萃取从反应混合物中回收，纯度极佳，可直接重复使用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219198
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Chlorobutanal
  参考文献：
  名称：

  α-卤代醛与二氯乙酸酯的碱催化缩合反应

  摘要：

  在甲醇钠存在下进行脂肪族α-卤代醛与二氯乙酸甲酯的反应。α-氯醛生成 2,4-二氯-2,3-环氧链烷酸酯 (5)，而 α-溴醛生成 2,2-二氯-3,4-环氧链烷酸酯 (7)。尝试用氯化氢或亚硫酰氯对 5 进行环氧-羰基重排失败。2,4-二氯-2,3-环氧壬酸甲酯 (5c) 在 300–400°C 下热分解得到 3-氯-2-氧代-3-壬酸甲酯 (9c)，对 2 进行类似处理， 4-二氯-4-甲基-2,3-环氧戊酸(5a)得到3,4-二氯-4-甲基-2-氧代戊酸甲酯(6a)、3-氯-4-甲基-2-氧代甲酯的混合物-3-戊烯酸(9a)和3-氯-4-甲基-2-氧代-4-戊烯酸甲酯(10)。在甲醇中用硫脲处理 5 得到噻唑衍生物 (15),

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1217

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to in Situ-Derived <i>N</i>-Sulfonyl Azoalkenes: An Umpolung Alkylation Procedure Applicable to the Formation of Up to Three Contiguous Quaternary Centers
  作者：John M. Hatcher、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ja100932q

  日期：2010.4.7

  that has considerable potential with regard to catalysis and the direct incorporation of functionality not amenable to the use of enolate chemistry. Herein, we describe the first Cu(I)-catalyzed addition of Grignard reagents to in situ-derived N-sulfonyl azoalkenes. This method is remarkable in its ability to deliver highly sterically hindered compounds that would be difficult or impossible to synthesize

  N-磺酰腙的 α-烷基化通过原位衍生的偶氮烯烃提供了酮 α-烷基化的 umpolung 方法，该方法在催化和直接结合不适合使用烯醇化学的官能团方面具有相当大的潜力。在此，我们描述了首次在 Cu(I) 催化下将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃中。这种方法能够提供通过传统烯醇化学难以或不可能合成的高度位阻化合物，包括具有多达三个连续四元中心的化合物。
• γ-amino α-acetylenic epoxides
  作者：Didier Bernard、Alain Doutheau、Jacques Gore、Jacques Moulinoux、Véronique Quemener、Jacqueline Chantepie、Gérard Quash

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80141-3

  日期：1989.1

  The preparation of several of the entitled epoxides is described in two steps starting from 2-methyl 2-amino but 3-yne, the first one being the reaction of the lithium acetylide with a α-chloroaldehyde or ketone. In certain cases, this reaction Is highly diastereoselectlve giving 96% of the R∗S∗ diastereoisomer.

  从2-甲基2-氨基但3-炔基开始的两个步骤描述了几种标题环氧化物的制备，第一个步骤是乙炔化锂与α-氯醛或酮的反应。在某些情况下，该反应是高度非对映选择性的，可提供96％的R * S *非对映异构体。
• Stereoselective [8 + 2] Cycloaddition Reaction of Azaheptafulvenes with α-Chloro Aldehydes via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Chonglong He、Zhanhuan Li、Hongwei Zhou、Jianfeng Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03014

  日期：2019.10.4

  A highly efficient [8 + 2] cycloaddition reaction of azaheptafulvenes with α-chloro aliphatic aldehydes enabled by N-heterocyclic carbene catalysis is presented, delivering cis-cycloheptatriene-fused γ-lactams with good yields, moderate to good diastereoselectivies, and excellent enantioselectivies. This higher order cycloaddition reaction can be readily expanded to the gram scale, and the products

  氮杂七烯酮与N-杂环卡宾催化的α-氯脂肪族醛的高效[8 + 2]环加成反应被提出，以高收率，中等至良好的非对映选择性和优异的对映选择性提供顺式-环庚三烯稠合的γ-内酰胺。该高阶环加成反应可以容易地扩展至克级，并且可以通过简单的操作将产物进一步转化为其他有用的化合物。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Propargylic Substitution/Cyclization with either Azolium Enolates or Acyl Anions
  作者：Shenci Lu、Jun-Yang Ong、Si Bei Poh、Terence Tsang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201801340

  日期：2018.5.14

  unprecedented transition‐metal‐free propargylic substitution reaction with either azolium enolates or acyl anions, which are generated from aldehydes under N‐heterocyclic carbene catalysis. This new catalytic activation operates on readily available cyclic propargylic carbamates through decarboxylation, and generates reactive allene intermediates that can undergo divergent cyclization pathways to deliver

  本文介绍了一种空前的无过渡金属的炔丙基取代反应，它与氮杂环卡宾催化下的醛类生成的烯醇氮或酰基阴离子。这种新的催化活化作用是通过脱羧作用在易于获得的环状丙炔基氨基甲酸酯上，并生成反应性丙二烯中间体，该中间体可以经历不同的环化途径，从而以高水平的效率和出色的对映选择性提供骨架多样的多环化合物。
• Highly diastereoselective synthesis of substituted epichlorohydrins and regioselective preparation of allyl alcohols using chloro or iodomethyllithium
  作者：JoséM. Concellón、Luján Llavona、Pablo L. Bernad

  DOI：10.1016/0040-4020(95)90943-q

  日期：1995.5

  Substituted epichlorohydrins 3 or 6 are obtained from α-bromo or α-chlorocarbonyl compounds (1 or 4) and chloro or iodomethyllithium, respectively. Starting from α-bromocarbonyl compounds 1 or acyclic α-chloro ketones the reaction takes place with total diastereoselectivity. Treatment of epichlorohydrins 3 or 6 with lithium iodide affords the same substituted allyl alcohols 7 in a regioselective manner

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。