5-(2-ethoxy-5-(morpholinosulfonyl)phenyl)-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one | 372179-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-ethoxy-5-(morpholinosulfonyl)phenyl)-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one
• 英文别名: morpholine sildenafil；Morpholinosildenafil；5-(2-ethoxy-5-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 372179-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₅S
• 分子量: 461.542
• InChiKey: HWKXZZXIDAFTCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲醛 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 0.52h， 生成 5-(2-ethoxy-5-(morpholinosulfonyl)phenyl)-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  磺化氧化石墨烯催化连续流合成吡唑并嘧啶酮、西地那非等PDE-5抑制剂

  摘要：

  磺化氧化石墨烯用于获得取代的吡唑并嘧啶酮的级联缩合和环化反应。此外，通过连续流动化学整合磺化和胺化反应以获得 PDE-5 抑制剂。在此，我们报告了一个简单的连续合成平台，可减少繁琐的手动操作并加速几种有效的 5 型磷酸二酯酶抑制剂的合成。开发的平台使我们能够在 32.3 分钟的反应时间内执行单流程多步骤、多操作过程来合成 PDE-5 抑制剂，如西地那非及其类似物，而人为干预最少，使用单一溶剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra08220e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sulfination of Aryl and Heteroaryl Halides: Direct Access to Sulfones and Sulfonamides
  作者：Andrei Shavnya、Steven B. Coffey、Aaron C. Smith、Vincent Mascitti

  DOI：10.1021/ol403072r

  日期：2013.12.20

  A novel palladium-catalyzed sulfination of aryl and heteroaryl halides is described. This reaction operates under mild conditions and provides access to a wide range of aryl and heteroaryl sulfinates, a useful and versatile class of synthetic intermediates. Capitalizing on this sulfination reaction, one-pot protocols allowing direct access to sulfones and sulfonamides have also been developed. The

  描述了新颖的钯催化的芳基和杂芳基卤化物的硫化。该反应在温和的条件下进行，并提供了广泛的芳基和杂芳基亚磺酸盐，这是一种有用且用途广泛的合成中间体。利用这种硫化反应，还开发了一种一锅法，可以直接使用砜和磺酰胺。这些转化的实用性通过药物万艾可类似物的平行合成得到了说明。
• Sulphonated graphene oxide catalyzed continuous flow synthesis of pyrazolo pyrimidinones, sildenafil and other PDE-5 inhibitors
  作者：Vinay Kumar Sthalam、Bhushan Mahajan、Purushotham Reddy Karra、Ajay K. Singh、Srihari Pabbaraja

  DOI：10.1039/d1ra08220e

  日期：——

  Sulphonated graphene oxide was used for cascade condensation and cyclization reactions towards accessing substituted pyrazolo pyrimidinones. Further, sulphonation and amination reactions were integrated through continuous flow chemistry to access PDE-5 inhibitors. Herein, we report a simple continuous synthetic platform that reduce tedious manual operations and accelerate the synthesis of several potent

  磺化氧化石墨烯用于获得取代的吡唑并嘧啶酮的级联缩合和环化反应。此外，通过连续流动化学整合磺化和胺化反应以获得 PDE-5 抑制剂。在此，我们报告了一个简单的连续合成平台，可减少繁琐的手动操作并加速几种有效的 5 型磷酸二酯酶抑制剂的合成。开发的平台使我们能够在 32.3 分钟的反应时间内执行单流程多步骤、多操作过程来合成 PDE-5 抑制剂，如西地那非及其类似物，而人为干预最少，使用单一溶剂。