alnus-5(10)-en-3α-ol | 13720-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: alnus-5(10)-en-3α-ol
• 英文别名: D:B-friedo-olean-5(10)-en-3α-ol；Alnusen-(5,10)-ol-(3α)；Gut-5(10)-en-3α-ol；3ab-Hydroxy-gluten-5(10)
• CAS: 13720-34-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: KSAVYIDFGJCHKD-SDWSDPRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alnus-5(10)-en-3α-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5β,10β-epoxyalnusan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼醚酯催化 5α,10α-Epoxyalnusan-3β-yl Acetate 的骨架重排和异多花烯醇的部分合成

  摘要：

  alnus-5(10)-en-3β-yl 乙酸酯与间氯过苯甲酸环氧化得到 5α,10α-环氧化物，用三氟化硼醚合物处理得到 multiflora-5,8-dien-3β-yl 乙酸酯。在氢化和水解时，二烯得到异多花酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.185
• 作为产物：
  描述：

  4α-bromofriedelin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 alnus-5(10)-en-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoids-liv

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88045-x

文献信息

• Approaches to the synthesis of triterpenoids. I. Methyl group migration to the 9β-position in steroids as a route to the cucurbitacins. A possible structural feature directing epoxide cleavage rearrangements
  作者：J. W. ApSimon、R. R. King、J. J. Rosenfeld

  DOI：10.1139/v69-321

  日期：1969.6.1

  steroidal 9α, 11α-epoxides has been studied in an attempt to induce migration of the C-10 methyl group to C-9. In the case of 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione, cleavage with BF3 gas in benzene led to two major products. One of these was the required 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one, thus leading to a novel class of steroids and possibly opening a route to the synthesis of compounds

  已经研究了 BF3 催化的一些甾体 9α、11α-环氧化物的裂解，试图诱导 C-10 甲基迁移到 C-9。在 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 的情况下，用 气体在苯中裂解产生两种主要产物。其中之一是所需的 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one，从而产生一类新的类固醇，并可能开辟合成化合物的途径葫芦素类。另一个主要产品是 11α-羟基-9β-雄激素-4,8(14)-二烯-3,17-二酮。从其他环氧化物重排的研究中提出了一种可能的结构特征，将重排途径引导至这些材料，并在文献中有所报道。
• Terpenoids and related compounds—IX
  作者：P. Sengupta、S. Ghosh、L.J. Durham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92535-9

  日期：1966.1

  The molecular rearrangements of glutenols on treatment with phosphorus pentachloride and phosphorus oxychloride and pyridine as well as on solvolysis of the corresponding tosyl derivatives have been investigated. Glut-5-en-3β-ol (Ia) and glut-5(10)-en-3α-ol (IId) gave diene A (III). Glut-5-en-3α-ol (Id) gave diene B (VII) and glut-5(10)-en-3β-ol (IIa) gave diene C (XIII) by ring contraction.

  研究了戊二醇在五氯化磷，三氯氧化磷和吡啶处理以及相应甲苯磺酰基衍生物溶剂化过程中的分子重排。Glut-5-en-3β-ol（Ia）和glut-5（10）-en-3α-ol（IId）得到二烯A（III）。通过环收缩，Glut-5-en-3α-ol（Id）得到二烯B（VII），glut-5（10）-en-3β-ol（IIa）得到二烯C（XIII）。
• Paton et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2640,2644
  作者：Paton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sengupta,P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 1249 - 1253
  作者：Sengupta,P. et al.

  DOI：——

  日期：——